Benzoic acid (S)-2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(spiro[1-benzothiophene-3,4''-piperidinyl])butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (S)-2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(spiro[1-benzothiophene-3,4''-piperidinyl])butyl ester
• 英文别名: [(2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-(1-oxospiro[2H-1-benzothiophene-3,4'-piperidine]-1'-yl)butyl] benzoate
• 化学式: C₂₉H₂₉Cl₂NO₃S
• 分子量: 542.526
• InChiKey: BHTTVKSUOKJDOR-OSGDARACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(3',4'-dichlorophenyl)pent-4-enoic acid 在 Oxone 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N-甲基吲哚酮 、 水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Benzoic acid (S)-2-(3,4-dichloro-phenyl)-4-(spiro[1-benzothiophene-3,4''-piperidinyl])butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of the human CCR5 receptor as anti-HIV-1 agents. Part 1: Discovery and initial structure–activity relationships for 1-amino-2-phenyl-4-(piperidin-1-yl)butanes

  摘要：

  Screening of the Merck sample collection for compounds with CCR5 receptor binding afforded (2S)-2-(3,4-dichlorophenyl)- 1-[N-(methyl)-N-(phenylsulfonyl)amino]-4,4'-piperidin-1'-yl)]butane S-oxide (4) as a potent lead structure having an IC50 binding affinity of 35 nM. Herein, we describe the discovery of this lead structure and our initial structure-activity relationship studies directed toward the requirement for and optimization of the 1-amino fragment. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00637-5