(2R,4S)-2-Benzyl-5-((3S,5R)-3,5-dibenzyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (2R,4S)-2-Benzyl-5-((3S,5R)-3,5-dibenzyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide
• 英文别名: N-((1S,2R)-2-Hydroxyindanyl)(4S,2R)-5-[(3S,5R)-3,5-bisbenzyl-2-oxopyrrolidinyl]-4-hydroxy-2-benzylpentanamide；(2R,4S)-2-benzyl-5-[(3S,5R)-3,5-dibenzyl-2-oxopyrrolidin-1-yl]-4-hydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]pentanamide
• 化学式: C₃₉H₄₂N₂O₄
• 分子量: 602.773
• InChiKey: JMCYOVXEMFWTCO-YSBXLBHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-3,5-Dibenzyl-pyrrolidin-2-one 、 (R)-2-Benzyl-N-((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-3-(S)-oxiranyl-propionamide 在 P-4 phosphazene base 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(2R,4S)-2-Benzyl-5-((3S,5R)-3,5-dibenzyl-2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-4-hydroxy-pentanoic acid ((1S,2R)-2-hydroxy-indan-1-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  HIV蛋白酶的新型抑制剂

  摘要：

  已经合成了一系列含有环状 P1/P2 支架的新型 HIV 蛋白酶抑制剂，并评估了其生物活性。反式 3,5-dibenzyl-2-oxo pyrrolidinone 环系统在与茚满醇胺衍生的 P'-主链结合时，可在体外产生 50 pM 的针对 HIV 蛋白酶的酶抑制剂。在基于 MT-4 细胞的抗病毒试验中，该化合物还显示出与目前市售药物相当的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00163-3