4-methoxy-1-nitro-2-(1-pyrrolidinyl)benzene | 124341-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-methoxy-1-nitro-2-(1-pyrrolidinyl)benzene
• 英文别名: 3-(1-pyrrolidinyl)-4-nitroanisole；1-(5-Methoxy-2-nitrophenyl)pyrrolidine
• CAS: 124341-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: FFSRQFCMAMEMOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-nitro-2-(1-pyrrolidinyl)benzene 在 camphor-10-sulfonic acid 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 8-methoxy-2,3,4,5-tetrahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b][1,3]thiazepine
  参考文献：
  名称：

  叔氨基效应促进异硫氰酸芳基酯的重排：苯并咪唑并硫氮杂ze和苯并咪唑硫代醚的通用方法。

  摘要：

  已经开发了通过由叔氨基效应促进的芳基异硫氰酸酯的分子内亲核加成/环扩展重排来制备苯并咪唑并噻唑啉酮和苯并咪唑硫醚衍生物的通用方法。该反应由低成本樟脑磺酸催化，可耐受广泛的底物范围，并具有完全的原子经济性。通过简单的操作就可以容易地获得结构上令人着迷的苯并咪唑并硫氮杂pine和苯并咪唑硫醚产物（高达98％）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01806
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methoxy-1-nitro-2-(1-pyrrolidinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的阿片类镇痛药。3.新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的合成及构效关系。

  摘要：

  本文介绍了14种新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的化学合成，mu /κ阿片受体选择性和镇痛活性。原型κ选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺，2）已在C-区被区域和立体选择性取代具有甲基醚和螺四氢呋喃基团的环己基环的4和C-5位。观察到，当甲基醚或四氢呋喃环的氧原子连接至赤道C-4位时，可获得最佳的mu / kappa受体选择性。因此，（-）-（5 beta，7 beta，8 alpha）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4]。5] dec-8-基]苯并[b]呋喃-4-乙酰胺一盐酸盐（21）在体外具有非常高的kappa阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.83 nM，mu / kappa = 1520）是最有效的曾报道过κ选择性镇痛药。当通过静脉内给药的大鼠足压试验（分别为MPE50

  DOI：

  10.1021/jm00163a047

文献信息

• Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04906655A1

  公开（公告）日：1990-03-06

  Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents having very high kappa-opioid affinity and selectivity and potency and useful as analgesics, diuretics, antiinflammatory and psychotherapeutic agents are disclosed. Methods for making the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  本发明揭示了一种作为镇痛剂的新型1,2-环己基氨基芳基酰胺，具有非常高的kappa-阿片受体亲和力、选择性和效力，并可用作镇痛剂、利尿剂、抗炎和心理治疗剂。本发明还揭示了制备这些化合物和含有它们的制药组合物的方法。
• 1,2-cyclohexylaminoaryl amides useful as analgesic agents
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0380063A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  Novel 1,2-cyclohexylaminoaryl amides of formula I are useful as analgesic agents having very high kappa-opioid affinity and selectivity and potency and are useful as analgesics, diuretics, antiinflammatory and psychotherapeutic agents. Methods for making the compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed.

  式 I 的新型 1,2-环己基氨基芳酰胺可用作镇痛剂，具有极高的卡巴阿片亲和力、选择性和药效。 可用作镇痛剂，具有极高的卡帕-阿片类亲和力、选择性和效力，可用作镇痛剂、利尿剂、消炎剂和精神治疗剂。 此外，还公开了制造这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• US4906655A
  申请人：——

  公开号：US4906655A

  公开（公告）日：1990-03-06
• US5019588A
  申请人：——

  公开号：US5019588A

  公开（公告）日：1991-05-28
• Highly selective .kappa.-opioid analgesics. 3. Synthesis and structure-activity relationships of novel N-[2-(1-pyrrolidinyl)-4- or -5-substituted cyclohexyl]arylacetamide derivatives
  作者：Paul R. Halfpenny、David C. Horwell、John Hughes、John C. Hunter、David C. Rees

  DOI：10.1021/jm00163a047

  日期：1990.1

  positions of the cyclohexyl ring with the methyl ether and spiro tetrahydrofuran groups. It is observed that optimal mu/kappa-receptor selectivity is obtained when the oxygen atom of the methyl ether or the tetrahydrofuran ring is joined to the equatorial C-4 position. Hence, (-)-(5 beta,7 beta,8 alpha)-N-methyl-N-[7-(1-pyrrolidinyl)-1- oxaspiro[4.5]dec-8-yl]benzo[b]furan-4-acetamide monohydrochloride

  本文介绍了14种新型N- [2-（1-吡咯烷基）-4-或-5-取代-环己基]芳基乙酰胺衍生物的化学合成，mu /κ阿片受体选择性和镇痛活性。原型κ选择性激动剂PD117302（反式-N-甲基-N- [2-（1-吡咯烷基）环己基]苯并[b]噻吩-4-乙酰胺，2）已在C-区被区域和立体选择性取代具有甲基醚和螺四氢呋喃基团的环己基环的4和C-5位。观察到，当甲基醚或四氢呋喃环的氧原子连接至赤道C-4位时，可获得最佳的mu / kappa受体选择性。因此，（-）-（5 beta，7 beta，8 alpha）-N-甲基-N- [7-（1-吡咯烷基）-1-氧杂螺[4]。5] dec-8-基]苯并[b]呋喃-4-乙酰胺一盐酸盐（21）在体外具有非常高的kappa阿片受体亲和力和选择性（kappa Ki = 0.83 nM，mu / kappa = 1520）是最有效的曾报道过κ选择性镇痛药。当通过静脉内给药的大鼠足压试验（分别为MPE50