6-chloro-7-nitroquinoxalin-2(1)-one | 934690-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-7-nitroquinoxalin-2(1)-one
• 英文别名: 6-chloro-7-nitroquinoxalin-2(1H)-one；6-Chloro-7-nitroquinoxalin-2-one；6-chloro-7-nitro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 934690-33-2
• 化学式: C₈H₄ClN₃O₃
• 分子量: 225.591
• InChiKey: APCVIOKYERKKPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-nitroquinoxalin-2(1)-one 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 铁粉 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-amino-6-chloro-3-{1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl}quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的血小板衍生生长因子-β受体（PDGF-betaR）抑制剂：7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯[2,3-b]的合成与构效关系] pyridin-3-yl} quinoxalin-2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和

  DOI：

  10.1248/cpb.55.255
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟硝基苯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-chloro-7-nitroquinoxalin-2(1)-one
  参考文献：
  名称：

  强大的血小板衍生生长因子-β受体（PDGF-betaR）抑制剂：7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯[2,3-b]的合成与构效关系] pyridin-3-yl} quinoxalin-2（1H）-one衍生物。

  摘要：

  我们先前发现7- [3-（环己基甲基）脲基] -3- {1-甲基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-基}喹喔啉-2（1H）-一（7d-6 ）作为PDGF抑制剂具有相当大的潜力。该化合物在PDGF诱导的CPA（细胞增殖测定）和APA（自磷酸化测定）中表现出有效的抑制活性（C50中的IC50 = 0.05 micromol / l，APA中的0.03 micromol / l）。因此，我们试图通过优化其一系列衍生物来开发新颖有效的PDGF-βR抑制剂。我们发现三氟乙酸（TFA）催化吡咯并[2,3-b]吡啶与喹喔啉-2-酮的偶联在温和的氧化条件下有效地进行了氧化锰（IVO）的原位反应，因此该方法得以应用准备一系列衍生物。对新合成衍生物进行体外筛选的结果表明，化合物7d-9具有强效性（CPA中的IC50 = 0.014 micromol / l，APA中的0.007 micromol / l）和

  DOI：

  10.1248/cpb.55.255

文献信息

• Metal-free regioselective nitration of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones with <i>tert</i>-butyl nitrite
  作者：Yi-Na Li、Xue-Lin Li、Jin-Bo Wu、Hong Jiang、Yunmei Liu、Yu Guo、Yao-Fu Zeng、Zhen Wang

  DOI：10.1039/d1ob02015c

  日期：——

  A metal-free coupling of quinoxalin-2(1H)-ones with tert-butyl nitrite has been developed. Distinctly from the previous functionalization of quinoxalin-2(1H)-ones, this nitration reaction took place selectively at the C7 or C5 position of the phenyl ring, affording a series of 7-nitro and 5-nitro quinoxalin-2(1H)-ones in moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that the reaction

  已开发出一种喹喔啉-2(1 H )-酮与亚硝酸叔丁酯的无金属偶联。与之前的 quinoxalin-2( 1H )-ones 的官能化不同，这种硝化反应选择性地发生在苯环的 C7 或 C5 位，得到一系列 7-硝基和 5-硝基 quinoxalin-2( 1H ) )-产量中等至良好的。初步的机理研究表明，该反应可能涉及一个自由基过程。