N-甲基-1H-咪唑-4-羧胺 | 53525-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-1H-咪唑-4-羧胺
• 中文别名: 1氢-咪唑-5-甲酰甲胺
• 英文名称: 1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid methylamide
• 英文别名: N-methyl-1H-imidazole-5-carboxamide
• CAS: 53525-55-6
• 化学式: C₅H₇N₃O
• 分子量: 125.13
• InChiKey: FLFMCBMWUDAGSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  (9ci)-n,1-二甲基-1H-咪唑-4-羧酰胺	1-methylimidazole-4-carboxymethylamide	129993-50-6	C6H9N3O	139.157

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1H-咪唑-4-羧胺 在 N-乙基异丙基胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 BMS-341400
  参考文献：
  名称：

  替代吡唑并吡咯并哒嗪作为口服生物有效的有效和选择性PDE5抑制剂：治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  已经制备了新型的吡唑并吡咯并哒嗪衍生物作为有效的和选择性的PDE5抑制剂。与西地那非（1）相比，化合物6被确定为更有效和更具选择性的PDE5抑制剂。在体外和体内PDE5抑制模型中，它的作用与西地那非一样，并且在大鼠和狗中都具有口服生物利用度。当用于勃起功能障碍治疗时，优越的6同工酶选择性有望对人类产生较少的不良影响。

  DOI：

  10.1021/jm0256068
• 作为产物：
  描述：

  5H,10H-二咪唑并[1,5-a:1, 5-d] 吡嗪-5,10-二酮 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到N-甲基-1H-咪唑-4-羧胺
  参考文献：
  名称：

  替代吡唑并吡咯并哒嗪作为口服生物有效的有效和选择性PDE5抑制剂：治疗勃起功能障碍的潜在药物。

  摘要：

  已经制备了新型的吡唑并吡咯并哒嗪衍生物作为有效的和选择性的PDE5抑制剂。与西地那非（1）相比，化合物6被确定为更有效和更具选择性的PDE5抑制剂。在体外和体内PDE5抑制模型中，它的作用与西地那非一样，并且在大鼠和狗中都具有口服生物利用度。当用于勃起功能障碍治疗时，优越的6同工酶选择性有望对人类产生较少的不良影响。

  DOI：

  10.1021/jm0256068

文献信息

• Weidenhagen; Wegner, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 2309,2312
  作者：Weidenhagen、Wegner

  DOI：——

  日期：——
• Imidazole-4(5)-carboxamides. Effect on learning and memory
  作者：L. B. Piotrovskii、M. A. Dumpis、P. D. Shabanov

  DOI：10.1007/bf00776326

  日期：1986.7
• Selective alkylation of imidazole-4(5)-carboxamides
  作者：L. B. Piotrovskii、M. A. Dumpis

  DOI：10.1007/bf00497210

  日期：1990.4
• PIOTROVSKIJ, L. B.;DUMPIS, M. A., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1990) N, S. 475-477
  作者：PIOTROVSKIJ, L. B.、DUMPIS, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• Substituted Pyrazolopyridopyridazines as Orally Bioavailable Potent and Selective PDE5 Inhibitors:  Potential Agents for Treatment of Erectile Dysfunction
  作者：Guixue Yu、Helen Mason、Ximao Wu、Jian Wang、Saeho Chong、Bruce Beyer、Andrew Henwood、Ronald Pongrac、Laurie Seliger、Bin He、Diane Normandin、Pam Ferrer、Rongan Zhang、Leonard Adam、William G. Humphrey、John Krupinski、John E. Macor

  DOI：10.1021/jm0256068

  日期：2003.2.1

  potent and selective PDE5 inhibitors. Compound 6 has been identified as a more potent and selective PDE5 inhibitor than sildenafil (1). It is as efficacious as sildenafil in in vitro and in vivo PDE5 inhibition models, and it is orally bioavailable in rats and dogs. The superior isozyme selectivity of 6 is expected to exert less adverse effects in humans when used for erectile dysfunction treatment.

  已经制备了新型的吡唑并吡咯并哒嗪衍生物作为有效的和选择性的PDE5抑制剂。与西地那非（1）相比，化合物6被确定为更有效和更具选择性的PDE5抑制剂。在体外和体内PDE5抑制模型中，它的作用与西地那非一样，并且在大鼠和狗中都具有口服生物利用度。当用于勃起功能障碍治疗时，优越的6同工酶选择性有望对人类产生较少的不良影响。