(3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-azetidin-2-one | 180839-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-azetidin-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-1-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-methyl-3-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 180839-80-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₄
• 分子量: 381.472
• InChiKey: HXCRKNFXSSDDIE-QTEQDKRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-azetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium periodate 、 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((2S,3R)-1-Benzyl-3-hydroxy-2-methyl-4-oxo-azetidin-2-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of α-alkyl α-amino acids and their incorporation into peptides viaβ-lactam-derived α-amino acid N-carboxy anhydrides

  摘要：

  alpha-Hydroxy beta-lactams in which C-4 exists as a quaternary carbon are transformed in a single one-pot operation into alpha,alpha-dialkyl alpha-amino acid N-carboxy anhydrides providing a new approach to conformationally restricted peptide segments from non alpha-amino acid precursors.

  DOI：

  10.1039/cc9960001269
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl methyl ketone 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (3R,4S)-1-Benzyl-3-benzyloxy-4-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-methyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应构建第四立体立体中心。同型4,4-二取代的2-氮杂环丁酮的合成及亚胺取代基对β-内酰胺形成的影响。

  摘要：

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。

  DOI：

  10.1021/jo962017z

文献信息

• Construction of Quaternary Stereogenic Centers via [2 + 2] Cycloaddition Reactions. Synthesis of Homochiral 4,4-Disubstituted 2-Azetidinones and Imine Substituent Effects on β-Lactam Formation
  作者：Claudio Palomo、Jesus M. Aizpurua、Jesus M. García、Regina Galarza、Marta Legido、Raquel Urchegui、Pascual Román、Antonio Luque、Juan Server-Carrió、Anthony Linden

  DOI：10.1021/jo962017z

  日期：1997.4.1

  A study on the asymmetric construction of quaternary stereogenic centers via [2 + 2] cycloaddition reaction of ketenes with ketimines is described. Reaction of achiral ketenes and chiral alpha-alkoxy ketone-derived imines resulted in formation of new beta-lactams as single diastereomers. The cycloaddition was extended to pyruvate imines, aralkyl ketone-derived imines, and dialkyl ketimines. In these

  描述了通过烯酮与酮亚胺的[2 + 2]环加成反应对四元立体异构中心进行不对称构建的研究。非手性烯酮与手性α-烷氧基酮衍生的亚胺的反应导致形成新的β-内酰胺类单一非对映异构体。环加成反应扩展到丙酮酸亚胺，芳烷基酮衍生的亚胺和二烷基酮亚胺。在这些情况下，使用β-甲硅烷基链烷酮烯酮和Evans-Sjögren烯酮可以令人满意地实现不对称诱导。衍生自可烯醇化二烷基酮的C，C-双（三甲基甲硅烷基）甲胺酮亚胺干净地导致相应的C（4）二取代的β-内酰胺不去质子化。因此，提供了一种聚合的不对称合成β-内酰胺的通用方法，其中C（4）作为季碳存在。
• Concise synthesis of α-alkyl α-amino acids and their incorporation into peptides viaβ-lactam-derived α-amino acid N-carboxy anhydrides
  作者：Claudio Palomo、J. M. Aizpurua、Iñaki Ganboa、Beatriz Odriozola、Raquel Urchegui、Helmar Görls

  DOI：10.1039/cc9960001269

  日期：——

  alpha-Hydroxy beta-lactams in which C-4 exists as a quaternary carbon are transformed in a single one-pot operation into alpha,alpha-dialkyl alpha-amino acid N-carboxy anhydrides providing a new approach to conformationally restricted peptide segments from non alpha-amino acid precursors.