3,5-dinitro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine | 177798-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3,5-dinitro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-3,5-dinitropyridine
• CAS: 177798-32-2
• 化学式: C₈H₇N₃O₆
• 分子量: 241.16
• InChiKey: LDHHPMPRDSYCID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dinitro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3,5-diamino-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲的3-氨基和5-氨基衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用

  DOI：

  10.1021/jm9600454
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3,5-dinitropyridine 、 乙二醇 在 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3,5-dinitro-2-(1,3-dioxolan-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-羧甲醛硫代半脲的3-氨基和5-氨基衍生物的合成及生物活性。

  摘要：

  已合成并合成了一系列3-和5-烷基氨基衍生物以及吡啶-2-羧醛硫代半碳zone素的其他结构修饰类似物，并将其评估为CDP还原酶活性的抑制剂，并在体外具有细胞毒性，并在体内具有抗CDP的抗肿瘤活性。 L1210白血病。3-和5-氨基-2-（1,3-二氧杂戊-2-基）吡啶（1，2）的烷基化产生相应的3-甲基氨基，5-甲基氨基，3-烯丙基氨基，5-乙基氨基，5-烯丙基氨基然后，将其与5-丙基氨基和5-丁基氨基衍生物（5、6和11-15）缩合，使它们分别与硫代氨基脲（7、8和16-20）缩合。用二氧化硒氧化3,5-二硝基-2-甲基吡啶（21），然后用乙二醇和对甲苯磺酸处理，制得环状乙缩醛23。2-（1，3-二氧戊环-2-基）-4-甲基-5-硝基吡啶（26）与二氧化硒，然后依次用硼氢化钠，甲磺酰氯和吗啉处理，得到吗啉代甲基衍生物30。用Pd催化加氢23和30 / C得到相应的氨基衍生物24和31。用

  DOI：

  10.1021/jm9600454