2-(3-methoxyphenethyl)cyclohex-2-enone | 1071991-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenethyl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1071991-02-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: KZWDUDVSPUSJSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenethyl)cyclohex-2-enone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到trans-7-methoxy-3,4,9,10,11,12-hexahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三步合成三环类固醇前体的途径。

  摘要：

  2-烷基环己烯酮是有机合成的有用中间体。一系列醛与（环丙基甲基）三苯基phosph溴化物的Wittig反应可得到相应的烯基环丙烷。在Fe（CO）5存在下的紫外线照射将烯基环丙烷转化为2-取代的环己烯酮。该方法使得三步合成雌酮甲基醚的三环核成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo801767n
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-cyclopropylbut-3-enyl)-3-methoxybenzene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 一氧化碳 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到2-(3-methoxyphenethyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  三步合成三环类固醇前体的途径。

  摘要：

  2-烷基环己烯酮是有机合成的有用中间体。一系列醛与（环丙基甲基）三苯基phosph溴化物的Wittig反应可得到相应的烯基环丙烷。在Fe（CO）5存在下的紫外线照射将烯基环丙烷转化为2-取代的环己烯酮。该方法使得三步合成雌酮甲基醚的三环核成为可能。

  DOI：

  10.1021/jo801767n

文献信息

• A Three-Step Route to a Tricyclic Steroid Precursor
  作者：Douglass F. Taber、Ritesh B. Sheth

  DOI：10.1021/jo801767n

  日期：2008.10.17

  2-Alkyl cyclohexenones are useful intermediates for organic synthesis. The Wittig reaction of a series of aldehydes with (cyclopropylmethyl)triphenylphosphonium bromide delivered the corresponding alkenyl cyclopropanes. UV irradiation in the presence of Fe(CO)5 converted the alkenyl cyclopropanes to the 2-substituted cyclohexenones. This approach enabled a three-step synthesis of the tricyclic core

  2-烷基环己烯酮是有机合成的有用中间体。一系列醛与（环丙基甲基）三苯基phosph溴化物的Wittig反应可得到相应的烯基环丙烷。在Fe（CO）5存在下的紫外线照射将烯基环丙烷转化为2-取代的环己烯酮。该方法使得三步合成雌酮甲基醚的三环核成为可能。