ethyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate | 1410752-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[[(10bR)-10-methoxy-3-oxo-1,10b-dihydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl]methyl-methylamino]acetate
• CAS: 1410752-83-8
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₅
• 分子量: 346.383
• InChiKey: MPHGKECLHOBVGM-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-{[(10-hydroxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 ethyl (R)-2-{[(10-methoxy-3-oxo-3,10b-dihydro-1H-oxazolo[4,3-a]isoquinolin-5-yl)methyl](methyl)amino}acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的二氢苯并呋喃的环交换反应及其在正式全合成（-）-喹啉酰胺中的应用

  摘要：

  描述了一种不寻常的路易斯酸介导的二氢苯并呋喃环交换反应。稠合三环系统是该反应的关键结构要素，因为它限制了C–N键的旋转和/或使苯并呋喃环不稳定。通过结合该反应和炔的Au（I）催化的6-内挖-加氢胺化反应，我们实现了（-）-喹啉酰胺的正式全合成

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.030