4-Ethyl-1-ethoxycarbonyl-semicarbazid | 57965-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethyl-1-ethoxycarbonyl-semicarbazid
• 英文别名: ethyl N-(ethylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 57965-05-6
• 化学式: C₆H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD03934878
• 分子量: 175.188
• InChiKey: JXTPVGITYPNIMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Ethyl-1-ethoxycarbonyl-semicarbazid 在 乙醇 、 sodium 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到4-乙基-1,2,4-三唑烷-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  杂环甜菜碱衍生物的合成及抗利什曼活性

  摘要：

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.01.003
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸乙酯 、 肼基甲酸乙酯 生成 4-Ethyl-1-ethoxycarbonyl-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  取代基和溶剂对三唑啉二酮的狄尔斯-阿尔德反应的影响

  摘要：

  一系列4-取代的（R）1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（R = Me，Et，Bu t，CH 2 Ph，Ph，p -MeOC 6 H 4的动力学和活化参数，p -NO 2 C 6 H 4或N：CHPh）已与二苯基丁二烯，蒽，六氯环戊二烯和双环[2.2.1]庚二烯进行了Diels-Alder反应。已经在苯，二恶烷和乙酸乙酯中研究了反应。结果更符合Diels-Alder反应的前沿反应性轨道模型，而不是标准的线性自由能方法。

  DOI：

  10.1039/p29750001325

文献信息

• Substituent and solvent effects on the Diels–Alder reactions of triazolinediones
  作者：Martin E. Burrage、Richard C. Cookson、Surash S. Gupte、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1039/p29750001325

  日期：——

  The kinetics and activation parameters for the series of 4-substituted (R) 1,2,4-triazoline-3,5-diones (R = Me, Et, But, CH2Ph, Ph, p-MeOC6H4, p-NO2C6H4, or N:CHPh) have been measured for the Diels–Alder reactions with diphenylbutadiene, anthracene, hexachlorocyclopentadiene, and bicyclo[2.2.1]heptadiene. The reactions have been studied in benzene, dioxan, and ethyl acetate. The results are more in

  一系列4-取代的（R）1,2,4-三唑啉-3,5-二酮（R = Me，Et，Bu t，CH 2 Ph，Ph，p -MeOC 6 H 4的动力学和活化参数，p -NO 2 C 6 H 4或N：CHPh）已与二苯基丁二烯，蒽，六氯环戊二烯和双环[2.2.1]庚二烯进行了Diels-Alder反应。已经在苯，二恶烷和乙酸乙酯中研究了反应。结果更符合Diels-Alder反应的前沿反应性轨道模型，而不是标准的线性自由能方法。
• Arya,V.P.; Shenoy,S.J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1976, vol. 14, p. 883 - 886
  作者：Arya,V.P.、Shenoy,S.J.

  DOI：——

  日期：——
• ARYA V. P.; SHENOY S. J., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B14, NO 11, 883-886
  作者：ARYA V. P.、 SHENOY S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-leishmanial activity of heterocyclic betulin derivatives
  作者：Sami Alakurtti、Tuomo Heiska、Alexandros Kiriazis、Nina Sacerdoti-Sierra、Charles L. Jaffe、Jari Yli-Kauhaluoma

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.01.003

  日期：2010.2

  Betulin, a naturally occurring abundant triterpene is converted in four steps to 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene. When various 4-substituted urazoles were oxidized to the corresponding urazines with iodobenzene diacetate in the presence of 3,28-di-O-acetyllupa-12,18-diene, new heterocyclic betulin derivatives were produced. These betulin derivatives were examined in a microplate assay at 50 μM for

  桦木素，一种天然存在的丰富的三萜，可通过四个步骤转化为3,28-二-O-乙酰基acetyl- 12,18-二烯。在3,28-二-O-乙酰基lu- 12,18-二烯的存在下，用碘代苯二乙酸酯将各种4-取代的脲唑氧化为相应的脲嗪时，会生成新的杂环桦木衍生物。在微孔板分析中以50μM的浓度检测了这些betulin衍生物对抑制致死性内脏利什曼病的物种Leishmania donovani axenic amastigotes的生长的能力。胃肠道50测定最有效化合物的浓度（50％生长抑制的浓度），并评估其对人巨噬细胞THP-1的细胞毒性。还检查了对在巨噬细胞中生长的杜氏乳酸杆菌的抗利什曼活性。3,28-二-O-乙酰基lupa- 12,18-二烯和4-甲基尿嘧啶之间的杂环加合物是最有效的衍生物，其 对杜氏乳酸链球菌的GI 50 = 8.9μM。