(E)-(S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-ethyl-hex-4-enoic acid methyl ester | 173673-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-ethyl-hex-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,3S)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4-ethylhex-4-enoate
• CAS: 173673-14-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂Si
• 分子量: 290.478
• InChiKey: BYPCGKXUPUPXOX-CQMBDMNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-ethyl-hex-4-enoic acid methyl ester 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S,6S)-4-((S)-1-Benzyloxy-ethyl)-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸中的双立体分化促进了（S）-2-烷氧基丙醛与手性β-烷基（E）-巴豆基硅烷的交联度

  摘要：

  在路易斯酸促进的（E）-巴豆基硅烷（S）-1和（R）-2加到（S）-2-烷氧基丙醛3和7中，已经评估了1,2-不对称诱导的意义和水平。在α位被苄氧基（OBn）取代以增强螯合，叔丁基二苯基甲硅烷氧基（TBDPSO）基团防止与二齿路易斯酸发生螯合。发现路易斯酸的性质和硅烷试剂的手性在羰基二甲醚面选择性的方向和水平上起着关键作用。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01895-o
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 (3S)-1-(dimethylphenyl)silyl-2-ethyl-1-buten-3-ol 在 丙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到(E)-(S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-4-ethyl-hex-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备手性β-取代的（E）-巴豆基硅烷的有效方法：铑（II）催化末端炔烃的甲硅烷基甲酰化

  摘要：

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01894-n

文献信息

• Double-Stereodifferentiating Crotylation Reactions with Chiral <i>(E)</i>-Crotylsilanes. Evaluation of a New Approach for the Synthesis of Polypropionate-Derived Natural Products
  作者：Nareshkumar F. Jain、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja962877x

  日期：1996.1.1
• An efficient procedure for the preparation of chiral β-substituted (E)-crotylsilanes: Application of a rhodium(II) catalyzed silylformylation of terminal alkynes
  作者：Nareshkumar F. Jain、Pier F. Cirillo、Jennifer V. Schaus、James S. Panek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01894-n

  日期：1995.11

  β-substituted (E)-crotylsilanes (R)-7 and (S)-8, bearing an alkyl or aryl group adjacent to the stereogenic C-Si center have been synthesized in an efficient four-step procedure initiated with a regio- and stereoselective silylformylation of a terminal alkyne catalyzed by dirhodium(II) perfluorobutyrate.

  已通过有效的四步法合成了功能化的β-取代的（E）-巴豆基硅烷（R）-7和（S）-8，它们带有与立构C-Si中心相邻的烷基或芳基，并通过区域四氢键引发和由全氟丁酸二铑（II）催化的末端炔烃的立体选择性甲硅烷基甲酰化。
• Double stereodifferentiation in the lewis acid promoted crotylation of (S)-2-Alkoxypropanal with chiral β-Alkyl (E)-Crotylsilanes
  作者：Nareshkumar F. Jain、Pier F. Cirillo、Roberta Pelletier、James S. Panek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01895-o

  日期：1995.11

  induction have been evaluated in the Lewis acid promoted addition of (E)crotylsilanes (S)-1 and (R)-2 to (S)-2-alkoxypropanal 3 and 7. These aldehydes are substituted at the α-position with benzyloxy (OBn) to reinforce chelation and tert-butyldiphenylsilyloxy (TBDPSO) groups to prevent chelation with bidentate Lewis acids. The nature of the Lewis acid and the chirality of the silane reagent were found

  在路易斯酸促进的（E）-巴豆基硅烷（S）-1和（R）-2加到（S）-2-烷氧基丙醛3和7中，已经评估了1,2-不对称诱导的意义和水平。在α位被苄氧基（OBn）取代以增强螯合，叔丁基二苯基甲硅烷氧基（TBDPSO）基团防止与二齿路易斯酸发生螯合。发现路易斯酸的性质和硅烷试剂的手性在羰基二甲醚面选择性的方向和水平上起着关键作用。