(S)-ethyl 3-oxo-3-(1-phenylethylamino)propanoate | 668999-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-ethyl 3-oxo-3-(1-phenylethylamino)propanoate
• 英文别名: ethyl (S)-methyl benzyl malonamide；N-((S)-1-phenylethyl)malonamic acid ethyl ester；ethyl 3-oxo-3-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]propanoate
• CAS: 668999-96-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: YTWHVUHQXBTELU-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-ethyl 3-oxo-3-(1-phenylethylamino)propanoate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 一水合肼 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-3-(aminomethyl)-5-methyl-N-((S)-1-phenylethyl)hexanamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE (S)-3-(AMINOMÉTHYL)-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE

  摘要：

  本发明公开了新的己酸和新的四氢氧杂吲哌中间体，用于制备式（I）的（S）-普瑞巴林。本发明还公开了使用上述中间体制备（S）-普瑞巴林的新的合成方法。

  公开号：

  WO2011071520A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 丙二酸二乙酯 反应 2.5h， 生成 (S)-ethyl 3-oxo-3-(1-phenylethylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (S)-3-(AMINOMETHYL)-5-METHYLHEXANOIC ACID
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'ACIDE (S)-3-(AMINOMÉTHYL)-5-MÉTHYLHEXANOÏQUE

  摘要：

  本发明公开了新的己酸和新的四氢氧杂吲哌中间体，用于制备式（I）的（S）-普瑞巴林。本发明还公开了使用上述中间体制备（S）-普瑞巴林的新的合成方法。

  公开号：

  WO2011071520A1

文献信息

• Rapid synthesis of substituted pyrrolines and pyrrolidines by nucleophilic ring closure at activated oximes
  作者：Nandkishor Chandan、Amber L. Thompson、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c2ob26423d

  日期：——

  Substituted pyrrolines are available by ring closure initiated by direct nucleophilic attack of stabilized enolates at the nitrogen of oximes activated with a leaving group, in a process which effectively out-competes the more usual Beckmann rearrangement. Subsequent reduction provides diastereoselective access to the corresponding pyrrolidines. This provides a rapid route to saturated heterocyclic

  取代的吡咯啉可通过闭环反应来获得，该闭环反应是由稳定的烯醇酸酯在离去基团激活的肟的氮原子上进行亲核攻击而发起的，该过程可有效地胜过更常见的贝克曼重排。随后的还原提供非对映选择性地进入相应的吡咯烷。这提供了从容易获得的前体到饱和杂环系统的快速途径。
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRIDINONE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020410A3

  公开（公告）日：2004-04-22
• DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVES AS HNE INHIBITORS
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1554246B1

  公开（公告）日：2007-08-22
• US7230017B2
  申请人：——

  公开号：US7230017B2

  公开（公告）日：2007-06-12
• [EN] DIHYDROPYRIDINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE DIHYDROPYRIDINONE
  申请人：BAYER HEALTHCARE AG

  公开号：WO2004020410A2

  公开（公告）日：2004-03-11

  The invention relates to novel dihydropyridinone derivatives, processes for their preparation, and their use in medicaments, especially for the treatment of chronic obstructive pulmonary diseases, acute coronary syndrome, acute myocardial infarction and heart failure development.