N-甲基-2-乙烯基苯甲酰胺 | 27326-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-甲基-2-乙烯基苯甲酰胺
• 英文名称: N-methyl-2-vinylbenzamide
• 英文别名: N-Methyl-o-vinylbenzamid；2-ethenyl-N-methylbenzamide
• CAS: 27326-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: CXXMDIDEIRUMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-2-乙烯基苯甲酰胺 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 11-hydroxy-6-methyl-11H-indeno[1,2-c]isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura cross-coupling and ring-closing metathesis: a strategic combination to the synthesis of indeno[1,2-c]isoquinolin-5,11-diones

  摘要：

  A variety of diversely substituted isoindeno[1,2-c]isoquinolin-5,11-diones has been readily assembled through a sequence involving a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with enol phosphates combined with a ring-closing metathesis (RCM) reaction. Intramolecular carbocationic annulation reaction and ultimate oxidation of a latent hydroxyl functionality completed the synthesis of the target titled compounds. (c) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.01.113
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基苯甲酰胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-甲基-2-乙烯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  钴（III）催化的CH活化：抗衡阴离子引发仲苄酰胺的脱甲硅烷基化的直接邻苯二甲酰化

  摘要：

  据报道，Co（III）催化的抗衡阴离子引发了仲苯甲酰胺的脱甲硅烷基化的直接邻位乙烯基化。该反应仅提供烯基化产物，并且未观察到可能的环状产物的形成。机理研究表明，抗衡阴离子[SbF 6 ] -在去甲硅烷基化中起关键作用。事实证明，使用炔基硅烷代替末端炔烃是获得相应的乙烯基化产物的潜在且实用的方法。所开发的方法与各种功能组兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800649

文献信息

• Asymmetric Palladium-Catalyzed Directed Intermolecular Fluoroarylation of Styrenes
  作者：Eric P. A. Talbot、Talita de A. Fernandes、Jeffrey M. McKenna、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/ja412881j

  日期：2014.3.19

  A mild catalytic asymmetric direct fluoro-arylation of styrenes has been developed. The palladium-catalyzed three-component coupling of Selectfluor, a styrene and a boronic acid, provides chiral monofluorinated compounds in good yield and in high enantiomeric excess. A mechanism proceeding through a Pd(IV)-fluoride intermediate is proposed for the transformation and synthesis of an sp3 C–F bond.

  苯乙烯的温和催化不对称直接氟芳基化已经开发出来。Selectflu、苯乙烯和硼酸的钯催化三组分偶联以良好的收率和高对映体过量提供手性单氟化化合物。提出了一种通过 Pd(IV)-氟化物中间体进行 sp3 C-F 键转化和合成的机制。
• The sunlight-promoted aerobic selective cyclization of olefinic amides and diselenides
  作者：Jiawei Hua、Mixue Bian、Tao Ma、Man Yang、Wei He、Zhao Yang、ChengKou Liu、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d0cy02273j

  日期：——

  The novel sunlight-promoted aerobic synthesis of selenated iminoisobenzofurans or isoindolinones via the regioselective and chemoselective O-cyclization or N-cyclization of olefinic amides and diselenides has been developed. Interestingly, the chemoselectivity is strongly dependent on the use of TFA as the catalyst or Na2CO3 as the base. This high efficiency and sustainable protocol performed well

  硒化iminoisobenzofurans或异吲哚啉的新的太阳光促进的有氧合成通过区域选择性和化学选择性ö -cyclization或ñ烯酰胺和diselenides的-cyclization已经研制成功。有趣的是，化学选择性强烈依赖于使用TFA作为催化剂或使用Na 2 CO 3作为碱。这种高效且可持续的协议在环境空气和无金属条件下表现良好。此外，获得了一系列硒化亚氨基异苯并呋喃和异吲哚啉酮产品，收率中等至良好，具有良好的官能团耐受性和广泛的适用范围。
• Continuous-flow electrosynthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran <i>via</i> oxidative cyclization of olefinic amides and diselenides
  作者：Mixue Bian、Jiawei Hua、Tao Ma、Jia Xu、Chen Cai、Zhao Yang、Chengkou Liu、Wei He、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1ob00236h

  日期：——

  green and efficient approach for the synthesis of selenium-substituted iminoisobenzofuran using 2-vinylbenzamides and diselenides in a continuous electrochemical microreactor has been developed. This strategy enabled the preparation of a series of iminoisobenzofuran derivatives in moderate to good yields under metal-free and oxidant-free conditions. The application of the electrochemical flow system successfully

  开发了一种在连续电化学微反应器中使用 2-乙烯基苯甲酰胺和二硒化物合成硒取代的亚​​氨基异苯并呋喃的绿色高效方法。该策略能够在无金属和无氧化剂条件下以中等至高产率制备一系列亚氨基异苯并呋喃衍生物。电化学流动系统的应用成功地克服了传统电化学过程控制的难点，实现了电能的高效转换。此外，连续流系统与电合成相结合，克服了传统间歇式电解实现放大反应的困难。
• Ring-Closing Metathesis Approach to 2H-2-Benzazepine-1,3-diones
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0030-1258416

  日期：2011.2

  A series of diversely substituted 2H-2-benzazepine-1,3-diones were efficiently prepared from the unsaturated precursors, N-acyl-o-vinylbenzamides, through a ring-closing metathesis reaction. The parent compounds were easily obtained from the appropriate o-vinylbenzoic acids.

  通过闭环偏合成反应，从不饱和前体 N-酰基邻乙烯基苯甲酰胺中高效地制备出了一系列不同取代度的 2H-2-苯并氮杂卓-1,3-二酮。母体化合物很容易从适当的邻乙烯基苯甲酸中获得。
• PIPERAZINE-SUBSTITUTED BENZOTHIOPHENES FOR TREATMENT OF MENTAL DISORDERS
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US20130158044A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention provides a heterocyclic compound represented by the general formula (1): The compound of the present invention has a wide treatment spectrum for mental disorders including central nervous system disorders, no side effects and high safety.

  本发明提供了一种由通式（1）表示的杂环化合物：该化合物对包括中枢神经系统疾病在内的精神障碍具有广泛的治疗谱，没有副作用且安全性高。