2-ethenyl-N-methyl-N-prop-2-enoylbenzamide | 1301262-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethenyl-N-methyl-N-prop-2-enoylbenzamide
• CAS: 1301262-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: RIBKSLMVZAFTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethenyl-N-methyl-N-prop-2-enoylbenzamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2-methyl-benzo[c]azepine-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to 2H-2-Benzazepine-1,3-diones

  摘要：

  通过闭环偏合成反应，从不饱和前体 N-酰基邻乙烯基苯甲酰胺中高效地制备出了一系列不同取代度的 2H-2-苯并氮杂卓-1,3-二酮。母体化合物很容易从适当的邻乙烯基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258416
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酰氯 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-ethenyl-N-methyl-N-prop-2-enoylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Ring-Closing Metathesis Approach to 2H-2-Benzazepine-1,3-diones

  摘要：

  通过闭环偏合成反应，从不饱和前体 N-酰基邻乙烯基苯甲酰胺中高效地制备出了一系列不同取代度的 2H-2-苯并氮杂卓-1,3-二酮。母体化合物很容易从适当的邻乙烯基苯甲酸中获得。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258416

文献信息

• Ring-Closing Metathesis Approach to 2H-2-Benzazepine-1,3-diones
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0030-1258416

  日期：2011.2

  A series of diversely substituted 2H-2-benzazepine-1,3-diones were efficiently prepared from the unsaturated precursors, N-acyl-o-vinylbenzamides, through a ring-closing metathesis reaction. The parent compounds were easily obtained from the appropriate o-vinylbenzoic acids.

  通过闭环偏合成反应，从不饱和前体 N-酰基邻乙烯基苯甲酰胺中高效地制备出了一系列不同取代度的 2H-2-苯并氮杂卓-1,3-二酮。母体化合物很容易从适当的邻乙烯基苯甲酸中获得。
• A Concise Synthesis of 3-Arylated Di- and Tetrahydro-2H-2-benzazepin-1-ones; A New Synthetic Approach to the Homoprotoberberine Framework
  作者：Axel Couture、Stéphane Lebrun、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-0031-1290504

  日期：2012.5

  A variety of 3-arylated di- and tetrahydro-2H-2-benzazepin-1-ones were efficiently assembled through a sequence involving a Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction with enol phosphates derived from the corresponding benzazepine-1,3-diones. This technique has been further exploited for the construction of the homoprotoberberine skeleton, which was readily accessed by intramolecular carbocationic annulation reaction applied to a suitably substituted precursor.