荧光探针WSP-1 | 1352750-34-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 荧光探针WSP-1
• 英文名称: (6'-Methoxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzoate
• 英文别名: (6'-methoxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) 2-(pyridin-2-yldisulfanyl)benzoate
• CAS: 1352750-34-5
• 化学式: C₃₃H₂₁NO₆S₂
• 分子量: 591.665
• InChiKey: VHKQAUGSGQUCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  769.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL；二甲基亚砜：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  荧光探针WSP-1 在 硫化氢 作用下， 生成 3-O-methylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  光诱导从“笼状”宝石二硫醇中释放硫化氢

  摘要：

  已经开发出在光刺激下释放H 2 S的“笼状”宝石-二硫醇衍生物。通过各种光谱方法证明，这种新型 H 2 S 供体可以在水性/有机介质以及细胞培养物中产生 H 2 S。

  DOI：

  10.1021/ol401118k
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 荧光探针WSP-1
  参考文献：
  名称：

  基于亲核取代-环化的荧光探针用于硫化氢检测和生物成像

  摘要：

  报告了一系列用于硫化氢检测的基于 2-吡啶基二硫化物的荧光探针（WSP1、WSP2、WSP3、WSP4 和 WSP5）的设计、合成、性质和细胞成像应用。该策略基于硫化氢的双亲核性。硫化氢介导的串联亲核取代环化反应用于释放荧光团并打开荧光。与其他活性硫物质（包括半胱氨酸和谷胱甘肽）相比，这些探针对硫化氢显示出高灵敏度和选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303757

文献信息

• Capture and Visualization of Hydrogen Sulfide by a Fluorescent Probe
  作者：Chunrong Liu、Jia Pan、Sheng Li、Yu Zhao、Lisa Y. Wu、Clifford E. Berkman、A. Richard Whorton、Ming Xian

  DOI：10.1002/anie.201104305

  日期：2011.10.24

  Reaction‐based sensing: A fluorescent probe for the detection of hydrogen sulfide was prepared and evaluated on the basis of H2S‐mediated benzodithiolone formation. The probe showed good selectivity and sensitivity for hydrogen sulfide.

  基于反应的传感：制备了一种用于检测硫化氢的荧光探针，并基于 H 2 S 介导的苯二硫酮形成进行评估。该探针对硫化氢显示出良好的选择性和灵敏度。
• Combinations of a photosensitizer with a hydrogen sulfide donor, thioredoxin inhibitor or nitroxide for use in photodynamic therapy
  申请人：UNIVERSITY OF EXETER

  公开号：US10149907B2

  公开（公告）日：2018-12-11

  The invention relates to a combination comprising (i) a compound A comprising a mitochondrial targeting group linked to a group capable of releasing hydrogen sulfide or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, an inhibitor of the thioredoxin antioxidant system or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof, and/or a nitroxide or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a prodrug thereof; and (ii) a photosensitizer or photosensitizer precursor; for use in photodynamic therapy.

  本发明涉及一种组合物，包括 (i) 由线粒体靶向基团与能够释放硫化氢的基团相连的化合物 A 或其药学上可接受的盐或原药、硫氧还蛋白抗氧化系统抑制剂或其药学上可接受的盐或原药和/或亚硝基氧化物或其药学上可接受的盐或原药组成；和 (ii) 光敏剂或光敏剂前体； 用于光动力疗法。
• Use of Phosphorodithioate-Based Compounds as Hydrogen Sulfide Donors
  作者：Chung-Min Park、Ming Xian

  DOI：10.1016/bs.mie.2014.11.032

  日期：——
• COMBINATIONS OF A PHOTOSENSITIZER WITH A HYDROGEN SULFIDE DONOR, THIOREDOXIN INHIBITOR OR NITROXIDE FOR USE IN PHOTODYNAMIC THERAPY
  申请人：University of Exeter

  公开号：EP3148528A1

  公开（公告）日：2017-04-05
• REACTION-BASED FLUORESCENT PROBES FOR SULFANE SULFUR AND THE APPLICATION IN BIOIMAGING
  申请人：Washington State University

  公开号：US20140308696A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Reaction-based fluorscent probes are provided which detect, for example, biologically important sulfane sulfur species (persulfide, polysulfide, and elemental sulfur) in, for example, complex and living systems. The probes are high in selectivity and sensitivity to sulfane sulfurs. Moreover, probes are suitable for bioimaging sulfane sulfurs in living cells.