3-O-methylfluorescein | 70672-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-O-methylfluorescein
• 英文别名: methoxy fluorescein；O-methylfluorescein；3'-hydroxy-6'-methoxyspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 70672-05-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₅
• 分子量: 346.339
• InChiKey: KDXNYSZNOWTPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-methylfluorescein 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基荧光素及相关染料的电离和互变异构

  摘要：

  在水，乙醇水溶液和其他溶剂中研究了荧光素甲基醚的质子平衡。通过分光光度法确定两步解离的常数。在水中，根据紫外可见光谱推论，两性离子，醌类和内酯互变异构体的比例分别为11％，6％和83％。荧光素的甲基醚酯，荧光素的乙基酯和砜荧光素的离子化的相应研究允许测试对甲氧基荧光素的微观解离常数的归属的校正。核磁共振和红外光谱的结果以及X射线分析证实了固态和DMSO中分子物种的内酯结构占主导地位。与此相反，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.05.037
• 作为产物：
  描述：

  fluorescein disodium salt 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3-O-methylfluorescein
  参考文献：
  名称：

  通过合理调整独特的二硫化物结构基序实现硫氧还蛋白的选择性模块化探针

  摘要：

  氧化还原酶的专门细胞网络协调控制代谢、蛋白质调节和氧化还原稳态的二硫醇/二硫化物交换反应。对于对氧化还原酶和效应蛋白（nM 到 μM 浓度）具有选择性的探针，它们还必须能够抵抗由约 非催化细胞单硫醇的 50 mM 背景。然而，还没有建立这样的选择性还原传感系统。在这里，我们使用合理的结构设计来独立改变二硫化物稳定性的热力学和动力学方面，创造了一系列不寻常的二硫化物还原触发单元，旨在稳定一硫醇。我们将这些基序集成到模块化系列的荧光探针中，这些探针在还原时释放和激活任意化学物质，并将它们的性能与文献中已知的二硫化物的性能进行了比较。针对一系列氧化还原效应蛋白和酶，针对生物稳定性和选择性对探针进行了全面筛选。这种设计过程提供了第一个二硫化物探针，它对单硫醇具有出色的稳定性，但对关键的氧化还原活性蛋白效应物硫氧还蛋白具有高选择性。我们预计这些新型二硫键的进一步应用将提供针对细胞硫氧还蛋白的独特探针

  DOI：

  10.1021/jacs.1c03234

文献信息

• Peroxide-responsive boronate ester-coupled turn-on fluorogenic probes: Direct linkers supersede self-immolative linkers for sensing peroxides
  作者：Abu Sufian、Debojit Bhattacherjee、Tripti Mishra、Krishna P. Bhabak

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109363

  日期：2021.7

  ester probes are superior and sensitive than the self-immolative linker-containing probes in detecting traces of exogenous and endogenous levels of H2O2. The difference in probe efficiency was also dependent on the nature of fluorophore unit being used. Considering these aspects, our detailed studies reveal that the directly-linked boronate ester-based fluorescein probe 19 is the best probe for efficiently

  开启荧光探针通常用于有效估计活性氧（例如H 2 O 2）。在本研究中，通过将硼酸酯基团与三种重要的荧光染料直接或通过自消灭性连接剂偶联，合理设计了三套不同的用于检测H 2 O 2的荧光探针。有趣的是，我们的结果表明，在检测痕量外源性和内源性H 2 O 2时，直接连接的硼酸酯探针比含自消灭性接头的探针优越且灵敏。。探针效率的差异还取决于所使用的荧光团单元的性质。考虑到这些方面，我们的详细研究表明，直接连接的基于硼酸酯的荧光素探针19是用于以很高的灵敏度水平有效地检测水性介质和细胞介质中H 2 O 2的最佳探针。在设计用于ROS的荧光传感器以及在与ROS相关的病理学中使用荧光传感器时，本观察结果将是有用的。
• Nonpeptide-Based Small-Molecule Probe for Fluorogenic and Chromogenic Detection of Chymotrypsin
  作者：Lei Wu、Shu-Hou Yang、Hao Xiong、Jia-Qian Yang、Jun Guo、Wen-Chao Yang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.analchem.6b05115

  日期：2017.3.21

  We report herein a nonpeptide-based small-molecule probe for fluorogenic and chromogenic detection of chymotrypsin, as well as the primary application for this probe. This probe was rationally designed by mimicking the peptide substrate and optimized by adjusting the recognition group. The refined probe 2 exhibits good specificity toward chymotrypsin, producing about 25-fold higher enhancement in both

  我们在此报告了一种基于胰凝乳蛋白酶的荧光和生色检测的基于非肽的小分子探针，以及该探针的主要应用。通过模拟肽底物合理设计了该探针，并通过调节识别基团对其进行了优化。精制的探针2对胰凝乳蛋白酶表现出良好的特异性，在胰凝乳蛋白酶的催化下，荧光强度和吸光度均提高约25倍。与胰凝乳蛋白酶最广泛使用的肽底物（AMC-FPAA-Suc）相比，探针2的结合亲和力高约5倍，并且对胰凝乳蛋白酶的催化效率相当。此外，它已成功地用于抑制剂的表征。据我们所知，探测2是第一种基于胰凝乳蛋白酶的非肽基小分子探针，与广泛使用的肽基底物相比，具有结构简单和灵敏度高的优点。这种小分子探针有望成为药物发现和胰凝乳蛋白酶相关疾病诊断的有用分子工具。
• Amplified Self‐Immolative Release of Small Molecules by Spatial Isolation of Reactive Groups on DNA‐Minimal Architectures
  作者：Alexander L. Prinzen、Daniel Saliba、Christopher Hennecker、Tuan Trinh、Anthony Mittermaier、Hanadi F. Sleiman

  DOI：10.1002/anie.202001123

  日期：2020.7.27

  to gain appreciable responses. Nucleic acids have been used for both their biomarker‐recognition properties and as stimuli, notably in amplified small‐molecule release by nucleic‐acid‐templated catalysis (NATC). The multiple components and reversibility of NATC, however, make it difficult to apply in vivo. Herein, we report the use of the hybridization chain reaction (HCR) for the amplified, conditional

  响应于独特的生物标记物触发小分子的释放对于药物递送和生物检测中的应用很重要。由于生物标志物的量少，因此需要放大释放以获得明显的反应。核酸已被用于生物标记识别和刺激，特别是通过核酸模板催化（NATC）放大了小分子的释放。但是，NATC的多种成分和可逆性使其难以在体内应用。在这里，我们报告了使用杂交链反应（HCR）从独立的纳米设备中扩增，有条件释放小分子。我们将HCR与DNA模板反应结合在一起，从而导致小分子放大释放。我们将HCR组件整合到单个纳米器件中，成为DNA轨道和球形核酸，在空间上隔离反应性基团直至触发。这可以应用于生物传感，成像和药物输送。
• Fluorescein Based Three-channel Probe for the Selective and Sensitive Detection of CO32− Ions in an Aqueous Environment and Real Water Samples
  作者：Erman Karakuş、Eda Erdemir、Garen Suna、Lokman Liv、Simay Gunduz、Şevval Arzu Can

  DOI：10.1007/s10895-021-02779-0

  日期：2021.11

  We have constructed a novel fluorescein-based fluorescent chemosensor, FL-In, functionalised with an indole moiety and capable of sensing by both the optical “turn-on” and electrochemical detection of carbonate ions (CO32−) in aqueous media. The probe exhibits excellent selectivity and a low detection limit (0.27 µM) regarding carbonate ions by a possible coordination and hydrolysis reaction mechanism. The developed probe successfully detected CO32− ions in different samples of water. Also, in a simple filter paper experiment, we documented its ability to allow the monitoring of CO32− with the naked eye.

  我们构建了一种新颖的基于荧光素的荧光化学传感器FL-In，该传感器带有吲哚部分，并能够在水介质中通过光学"开启"和电化学检测碳酸根离子（CO32−）。该传感器对碳酸根离子表现出优异的选择性和低检测限（0.27 µM），这可能是通过配位和水解反应机制实现的。所开发的传感器成功检测了不同水样中的CO32−离子。此外，在一个简单的滤纸实验中，我们记录了它能够使肉眼监测CO32−的能力。
• Asymmetric and Reduced Xanthene Fluorophores: Synthesis, Photochemical Properties, and Application to Activatable Fluorescent Probes for Detection of Nitroreductase
  作者：More、Lim、Kang、Yun、Yee、Chang

  DOI：10.3390/molecules24173206

  日期：——

  including fluorescein, rhodol, and rhodamines, are representative classes of fluorescent probes that have been applied in the detection and visualization of biomolecules. “Turn on” activatable fluorescent probes, that can be turned on in response to enzymatic reactions, have been developed and prepared to reduce the high background signal of “always-on” fluorescent probes. However, the development of

  呫吨荧光团，包括荧光素、罗多醇和罗丹明，是已应用于生物分子检测和可视化的荧光探针的代表性类别。“开启”可激活荧光探针可响应酶促反应而开启，已开发并准备好降低“始终开启”荧光探针的高背景信号。然而，用于生物应用的基于活性的荧光探针的开发，使用简单的呫吨染料，由于其低效的合成方法和化学修饰的困难而受到阻碍。因此，我们开发了一种高效、通用的合成路线，以通过连续 Pd 催化的交叉偶联开发基于荧光素、若多醇和罗丹明的化学更稳定的还原呫吨荧光团。通过监测荧光浓度、pH 值和溶剂的变化来评估它们的荧光性质。作为可激活荧光探针的应用，还使用还原的呫吨荧光团开发了硝基还原酶 (NTR) 响应荧光探针，并评估了它们的荧光特性。