(2S,4R,5S,6S)-1,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one | 881214-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R,5S,6S)-1,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one
• 英文别名: (2S,4R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-1,7-bis(phenylmethoxy)heptan-3-one
• CAS: 881214-75-1
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄Si
• 分子量: 498.778
• InChiKey: JDVRVGCJZDYQCD-MGQBIDJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R,5S,6S)-1,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-6-[(4S,6S)-2,2-Di-tert-butyl-6-((S)-2-hydroxy-1,3-dimethyl-4-oxo-hexyl)-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl]-5-hydroxy-4-methyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-膜甲酮C及其7-受体的全合成

  摘要：

  已实现了聚丙烯酸酯海洋防御物质（+）-甲基苯丙烯酮C及其7-末端的高度立体选择性的不对称全合成。该策略的重点包括利用去对称化技术从单个双环前体创建五个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.129
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6S)-1,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptan-3-ol 在 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(2S,4R,5S,6S)-1,7-Bis-benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4,6-trimethyl-heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然（+）-膜甲酮C及其7-受体的全合成

  摘要：

  已实现了聚丙烯酸酯海洋防御物质（+）-甲基苯丙烯酮C及其7-末端的高度立体选择性的不对称全合成。该策略的重点包括利用去对称化技术从单个双环前体创建五个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.129

文献信息

• Total synthesis of natural (+)-membrenone C and its 7-epimer
  作者：J.S. Yadav、R. Srinivas、K. Sathaiah

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.129

  日期：2006.3

  Highly stereoselective asymmetric total syntheses of the polypropionate marine defense substance (+)-membrenone C and its 7-epimer have been achieved. Highlights of the strategy include the utilization of a desymmetrization technique to create five contiguous chiral centres from a single bicyclic precursor.

  已实现了聚丙烯酸酯海洋防御物质（+）-甲基苯丙烯酮C及其7-末端的高度立体选择性的不对称全合成。该策略的重点包括利用去对称化技术从单个双环前体创建五个连续的手性中心。