(3S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid | 1082077-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• 英文别名: (S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid；(S)-3-isobutylglutaric acid monoethyl ester；(S)-3-(ethoxyformylmethyl)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1082077-07-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: AITPVFXFEDSQBB-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid 在 氨 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0~60.0 ℃ 、450.01 kPa 条件下， 生成 (R)-(-)-3-(氨甲酰甲基)-5-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF PREGABALIN

  摘要：

  本发明涉及改进的制备(R)(−)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R-CMHA) (II式)或其药学上可接受的盐的工艺，其中存在一种路易斯酸，在制备过程中使用经本发明制备的公式(II)或其药学上可接受的盐的R-CMHA，以及制备低量不良杂质的pregabalin的工艺。

  公开号：

  US20140243412A1
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基戊二酸 在 氯化亚砜 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种普瑞巴林中间体（R）－3－氨甲酰基甲基－5－甲基己酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种治疗癫痫、神经病理性疼痛及焦虑症的药物普瑞巴林关键中间体(R)‑3‑氨甲酰基甲基‑5‑甲基己酸的制备方法。该方法以氰乙酰胺、异戊醛为起始原料进行反应制得3‑异丁基戊二酸，再经过酯化反应，酶促反应及氨解反应制得普瑞巴林中间体(R)‑3‑氨甲酰基甲基‑5‑甲基己酸。本发明成本低，反应简便，环境友好，收率较高，宜于工业生产。

  公开号：

  CN109970541A

文献信息

• CAL-B catalyzed desymmetrization of 3-alkylglutarate: “olefin effect” and asymmetric synthesis of pregabalin
  作者：Jae-Hoon Jung、Doo-Ha Yoon、Philjun Kang、Won Koo Lee、Heesung Eum、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c3ob40311d

  日期：——

  3-alkylglutaric acid diesters was performed to prepare optically active 3-alkylglutaric acid monoesters bearing various alkyl substituents, including methyl, ethyl, propyl and allyl groups. Allyl esters showed far better stereoselectivity among the alkyl esters, suggesting possible π–π interactions between the olefin of the substrate and the Trp104 or His224 side chains at the enzyme active site. Based

  进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化，以制备带有各种烷基取代基（包括甲基，乙基，丙基和烯丙基）的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性，表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应，合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸 （普瑞巴林）以70％的总收率实现。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PREGABALIN
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：US20140243412A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Aspects of the present invention relate to improved process for preparation of (R)(−)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R-CMHA) of the formula (II) or its pharmaceutically acceptable salts in the presence of a lewis acid, process for preparation of pregabalin using R-CMHA of the formula (II) or its pharmaceutically acceptable salts prepared according to the present invention and process for preparation of pregabalin with low amount of undesired impurity.

  本发明涉及改进的制备(R)(−)-3-(carbamoylmethyl)-5-methylhexanoic acid (R-CMHA) (II式)或其药学上可接受的盐的工艺，其中存在一种路易斯酸，在制备过程中使用经本发明制备的公式(II)或其药学上可接受的盐的R-CMHA，以及制备低量不良杂质的pregabalin的工艺。
• 一种普瑞巴林中间体的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN110407715A

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种普瑞巴林中间体的合成方法，属于医药制备技术领域。本发明以氯化铵、碳酸氢铵、碳酸铵、硫酸铵、草酸铵、甲酸铵、溴化铵、碘化铵、氨水、甲酰胺、乙酰胺、水合肼等固体或液体物质为氨源，在碱的作用下，使(S)‑3‑(乙氧基甲酰甲基)‑5‑甲基己酸室温反应，生成普瑞巴林关键中间体(R)‑3‑(氨甲酰甲基)‑5‑甲基己酸。本发明操作简单，常压室温下即可高收率获得普瑞巴林中间体，反应条件温和、经济环保，适合工业化生产。
• 一种普瑞巴林中间体（R）－3－氨甲酰基甲基－5－甲基己酸的制备方法
  申请人：南京方生和医药科技有限公司

  公开号：CN109970541A

  公开（公告）日：2019-07-05

  本发明涉及一种治疗癫痫、神经病理性疼痛及焦虑症的药物普瑞巴林关键中间体(R)‑3‑氨甲酰基甲基‑5‑甲基己酸的制备方法。该方法以氰乙酰胺、异戊醛为起始原料进行反应制得3‑异丁基戊二酸，再经过酯化反应，酶促反应及氨解反应制得普瑞巴林中间体(R)‑3‑氨甲酰基甲基‑5‑甲基己酸。本发明成本低，反应简便，环境友好，收率较高，宜于工业生产。