methyl 2-n-butyl-3,5-dioxohexanoate | 113618-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-n-butyl-3,5-dioxohexanoate
• 英文别名: Methyl 2-butyl-3,5-dioxohexanoate
• CAS: 113618-25-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: ZFZRSJKXRAUWJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-n-butyl-3,5-dioxohexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-butyl-4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  铜络合物在3,5-二氧己酸甲酯的区域选择性烷基化中的保护作用。4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮的3-烷基衍生物的制备

  摘要：

  通过铜（II）配合物的形成保护聚酮模型3,5-二氧己酸甲酯的二酮部分，然后将游离的C-2位置烷基化，将使二酮酸酯的整体区域选择性烷基化，从而得到2-烷基-3,5甲基-二氧己酸酯，在环化作用下得到三乙酸内酯的3-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96365-2
• 作为产物：
  描述：

  copper;1-methoxy-1,5-dioxohexan-3-olate 、 1-碘丁烷 生成 methyl 2-n-butyl-3,5-dioxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2035-2046

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper complex protection in the regioselective alkylation of methyl 3,5-dioxohexanoate. Preparation of 3-alkyl derivatives of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone
  作者：Jordi Cervello、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96365-2

  日期：1987.1

  Protection of the diketone moiety of the polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate by copper(II) complex formation followed by alkylation of the free C-2 position results in overall regioselective alkylation of the diketoester to afford methyl 2-alkyl-3,5-dioxohexanoates, which under cyclization afford 3-alkyl derivatives of triacetic acid lactone.

  通过铜（II）配合物的形成保护聚酮模型3,5-二氧己酸甲酯的二酮部分，然后将游离的C-2位置烷基化，将使二酮酸酯的整体区域选择性烷基化，从而得到2-烷基-3,5甲基-二氧己酸酯，在环化作用下得到三乙酸内酯的3-烷基衍生物。
• CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 2035-2046
  作者：CERVELLO, JORDI、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——
• CERVELLO, JORDI;MARQUET, JORGE;MORENO-MANAS, MARCIAL, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3715-3716
  作者：CERVELLO, JORDI、MARQUET, JORGE、MORENO-MANAS, MARCIAL

  DOI：——

  日期：——
• Copper and cobalt mediated regioselective alkylation of polyketide models: methyl 3,5-dioxohexanoate and triacetic acid lactone
  作者：Jordi Cervello、Jorge Marquet、Marcial Moreno-Mañas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89770-2

  日期：1990.1

  Regioselective C-alkylations at the intercarbonyl positions C-4 and C-2 of the polyketide model methyl 3,5-dioxohexanoate, 1, have been acomplished through reactions of its cobalt(II), 4a, and copper(II), 4b, complexes respectively. Some examples of double alkylations at both positions are presented. Cyclizations of the regioselectively substituted diketoesters so prepared gave triacetic acid lactone

  通过其钴（II），4a和铜（II）4b的反应，完成了聚酮化合物模型3,5-二氧己酸甲酯1的羰基间位置C-4和C-2处的区域选择性C-烷基化，复杂。给出了两个位置上双烷基化的一些实例。如此制备的区域选择性取代的二酮酸酯的环化得到在C-5和C-3区域选择性烷基化的三乙酸内酯衍生物。