(3R)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid | 1082077-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
• CAS: 1082077-10-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: AITPVFXFEDSQBB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-丁基戊二酸 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 immobilized lipase B from Candida antartica 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 29.1h， 生成 (3S)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid 、 (3R)-3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-5-methylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  CAL-B催化戊二酸3-烷基酯的不对称化：“烯烃效应”和普瑞巴林的不对称合成†

  摘要：

  进行前手性3-烷基戊二酸二酯的CAL-B催化的脱对称化，以制备带有各种烷基取代基（包括甲基，乙基，丙基和烯丙基）的旋光3-烷基戊二酸单酯。烯丙基酯在烷基酯之间显示出更好的立体选择性，表明底物的烯烃与酶活性位点的Trp104或His224侧链之间可能存在π-π相互作用。基于此反应，合成（S）-（+）-3-氨基甲基-5-甲基己酸 （普瑞巴林）以70％的总收率实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob40311d

文献信息

• STEREOSELECTIVE ENZYMATIC SYNTHESIS OF (S) OR (R)-ISO-BUTYL-GLUTARIC ESTER
  申请人：Hedvati Lilach

  公开号：US20100087525A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to a stereoselective enzymatic synthesis of (S) or (R)-iso-butyl-glutaric ester, an intermediate of S-Pregabalin.

  本发明涉及(S)或(R)-异丁基戊二酸酯的立体选择性酶催化合成，该化合物是S-Pregabalin的中间体。