(E)-(2S,5S)-2-Methyl-5-nitro-hex-3-enoic acid methyl ester | 190961-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2S,5S)-2-Methyl-5-nitro-hex-3-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,2S,5S)-2-methyl-5-nitrohex-3-enoate
• CAS: 190961-82-1
• 化学式: C₈H₁₃NO₄
• 分子量: 187.196
• InChiKey: UFHAFSCFIBXWGQ-UGLWGPHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,5S)-2-Methyl-5-nitro-hex-3-enoic acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-(2S,5S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-methyl-hex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过巴豆基硅烷加成反应构建不对称 C-N 键：二肽等排体的立体控制途径

  摘要：

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。

  DOI：

  10.1021/ja964364w
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-Methyl 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-(2S,5S)-2-Methyl-5-nitro-hex-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过巴豆基硅烷加成反应构建不对称 C-N 键：二肽等排体的立体控制途径

  摘要：

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。

  DOI：

  10.1021/ja964364w

文献信息

• Enantioselective Nitration of Chiral (E)-Crotylsilanes: A Concise Asymmetric Synthesis of (E)-Olefin Dipeptide Isosteres
  作者：Richard T. Beresis、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo00129a003

  日期：1995.12
• Asymmetric C−N Bond Constructions via Crotylsilane Addition Reactions:  A Stereocontrolled Route to Dipeptide Isosteres
  作者：Craig E. Masse、Bradford S. Knight、Pericles Stavropoulos、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja964364w

  日期：1997.7.1

  A new approach to the asymmetric synthesis of (E)-olefin dipeptide isosteres is described based on asymmetric C−N bond constructions resulting from nitronium tetrafluoroborate (NO2BF4) promoted electrophilic nitrations of chiral (E)-crotylsilanes and from a copper(I)-catalyzed enantioselective aziridination of chiral (E)-crotylsilanes. The silane reagents undergo efficient anti-SE‘ additions to the

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。