(E)-(2R,3R)-Methyl 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate | 136235-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-Methyl 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate
• 英文别名: methyl (E,2R,3R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-methylhex-4-enoate
• CAS: 136235-01-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂Si
• 分子量: 276.451
• InChiKey: XKBCONIWGBBZCW-GJTNBUKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-Methyl 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (E)-(2R,3R)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-2-methyl-hex-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性（E）-巴豆基硅烷在环丙烷化和环氧化反应中的非对映选择性：取代四氢呋喃的不对称合成

  摘要：

  带有双-均烯丙基羟基的官能化的（E）-巴豆基硅烷1在酸催化的杂环化反应之后，进行非对映选择性的环丙烷化和环氧化反应，分别生成取代的四氢呋喃3和5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78244-x
• 作为产物：
  描述：

  4-己烯酸,3-(二甲基苯基甲硅烷基)-,甲基酯,(3S,4E)- 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 生成 (E)-(2R,3R)-Methyl 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate 、 (E)-(2S,3R)-Methyl 2-methyl-3-(dimethylphenylsilyl)hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective electrophilic addition reactions to chiral .beta.-dimethylphenylsilyl ester enolates. Synthesis of 2,3-anti-.alpha.-substituted-.beta.-silyl-(E)-hex-4-enoates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00026a030

文献信息

• Asymmetric C−N Bond Constructions via Crotylsilane Addition Reactions:  A Stereocontrolled Route to Dipeptide Isosteres
  作者：Craig E. Masse、Bradford S. Knight、Pericles Stavropoulos、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja964364w

  日期：1997.7.1

  A new approach to the asymmetric synthesis of (E)-olefin dipeptide isosteres is described based on asymmetric C−N bond constructions resulting from nitronium tetrafluoroborate (NO2BF4) promoted electrophilic nitrations of chiral (E)-crotylsilanes and from a copper(I)-catalyzed enantioselective aziridination of chiral (E)-crotylsilanes. The silane reagents undergo efficient anti-SE‘ additions to the

  描述了一种不对称合成 (E)-烯烃二肽等排体的新方法，其基于由四氟硼酸硝 (NO2BF4) 促进的手性 (E)-巴豆基硅烷和铜 (I)-手性 (E)-巴豆基硅烷的催化对映选择性氮丙啶化反应。硅烷试剂对氮基亲电试剂进行有效的抗 SE' 加成，得到 >96% de 的 (E)-烯烃等排体。拓扑偏差主要由硅烷试剂的面偏差控制。通过几种相关的巴豆基硅烷衍生物探索了该方法的范围。(E)-烯烃等排体是生物活性肽中肽键的不可水解的刚性类似物。
• Allylsilanes in organic synthesis; stereoselective preparation and reactions of functionalised β,γ-epoxysilanes
  作者：Patrick J. Murphy、Andrew T. Russell、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94429-0

  日期：1990.1

  Epoxidation of ester-allylsilanes such as (1) after alkylation adjacent to the carbonyl group produces the corresponding epoxides with high diastereoselectivity.

  在与羰基相邻的烷基化之后，酯-烯丙基硅烷如（1）的环氧化产生具有高非对映选择性的相应环氧化物。
• Remote asymmetric induction in diastereoface selective addition reactions of optically active .alpha.-substituted-.beta.-silyl (E)-hexenoates with achiral .alpha.-alkoxy and .beta.-alkoxy acetals
  作者：James S. Panek、Michael Yang

  DOI：10.1021/jo00020a009

  日期：1991.9

  Optically active and diastereomerically pure (E)-crotylsilanes 1 function as effective chiral carbon nucleophiles in trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) catalyzed asymmetric addition reactions of achiral, alpha-alkoxy and beta-alkoxy acetals 2, resulting in the highly diastereo- and enantioselective construction of homoallylic ethers with excellent levels of 1,4- and 1,5-asymmetric induction.
• Diastereoselective additions of chiral (E)-crotylsilanes to .alpha.-alkoxy and .beta.-alkoxy aldehydes. A one-step, silicon-directed tetrahydrofuran synthesis
  作者：James S. Panek、Michael Yang

  DOI：10.1021/ja00026a033

  日期：1991.12
• Enantioselective Nitration of Chiral (E)-Crotylsilanes: A Concise Asymmetric Synthesis of (E)-Olefin Dipeptide Isosteres
  作者：Richard T. Beresis、Craig E. Masse、James S. Panek

  DOI：10.1021/jo00129a003

  日期：1995.12