Dimethyl-2-(2-hydroxyaethylthio)fumarat | 30199-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl-2-(2-hydroxyaethylthio)fumarat
• 英文别名: dimethyl (E)-2-(2-hydroxyethylsulfanyl)but-2-enedioate
• CAS: 30199-37-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅S
• 分子量: 220.246
• InChiKey: IGKZWKSNKPADAD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-2-(2-hydroxyaethylthio)fumarat 、 sodium 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FICKENTSCHER K., ARCH. PHARM. , 1975, 308, NO 4, 286-290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 N-dansylfurfurylamine 、 Dimethyl-2-(2-hydroxyaethylthio)fumarat
  参考文献：
  名称：

  用于标记和释放的硫醇选择性荧光探针

  摘要：

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统

  DOI：

  10.1021/ja809345d

文献信息

• Experimental and Theoretical Exploration of the Kinetics and Thermodynamics of the Nucleophile-Induced Fragmentation of Ylidenenorbornadiene Carboxylates
  作者：Abigail D. Richardson、Scott J. L’Heureux、Ava M. Henry、Elizabeth A. McDonough、Cameron J. Fleischer、Cameron C. McMullen、Trevor R. Reynafarje、Gisele P. Guerrero、Quinn E. Williams、Qingyang Zhou、David M. Malouf、Spencer E. Thurman、Julia E. Soeller、Jerry Y. Sheng、Erica A. Medhurst、Angel E. Canales、Ty B. Cecil、K. N. Houk、Philip J. Costanzo、Daniel A. Bercovici

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00980

  日期：2023.8.18

  calculations were performed to investigate the mechanism of fragmentation and support an asynchronous retro-[4 + 2] cycloaddition transition state. The computations generally correlated well with the observed free energies of activation for four diastereomers of the model system as a whole, within 2.6 kcal/mol. However, the observed order of the fragmentation rates across the set of diastereomers deviated from

  亚叉冰片二烯 (YND) 通过富烯和乙炔羧酸盐之间的 [4 + 2] 环加成反应制备，与硫醇亲核试剂反应，根据 YND 底物的对称性产生 4 至 8 个非对映异构体的混合物。非对映异构体混合物通过逆[4 + 2]环加成发生片段化，速率变化很大，80°C 下半衰期为 16 至 11,000 分钟。丙硫醇加合物 [YND-丙硫醇 (PT)] 的非对映异构体富集样品通过核奥沃豪瑟效应光谱 (NOESY) 相关性进行分离和鉴定。使用模拟动力学从观察到的速率数据推断各个非对映异构体的速率常数，并且它与直接测量的速率常数以及从分离的非对映异构体富集样品中测量的速率常数密切相关。模型系统的各个非对映异构体以不同的速率断裂，在CDCl 3中的半衰期范围为5至44分钟。进行密度泛函理论计算来研究碎片机制并支持异步逆[4 + 2]环加成过渡态。计算结果总体上与观察到的模型系统的四种非对映异构体的活化自由能良好相关，在
• Thiol-Selective Fluorogenic Probes for Labeling and Release
  作者：Vu Hong、Alexander A. Kislukhin、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja809345d

  日期：2009.7.29

  powerful technique for the labeling of proteins. We report a new class of highly reactive, selective, and fluorogenic probes for thiols in aqueous solution at neutral pH, based on the 7-oxanorbornadiene (OND) framework. The maleate moiety in 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid esters serves as both a tunable electrophile and an intramolecular quencher of an attached dansyl fluorophore.

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统
• FICKENTSCHER K., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 4, 286-290
  作者：FICKENTSCHER K.

  DOI：——

  日期：——