N-dansylfurfurylamine | 1174627-90-7

• 英文名称: N-dansylfurfurylamine
• 英文别名: 5-(dimethylamino)-N-(furan-2-ylmethyl)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1174627-90-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 330.408
• InChiKey: VBTLYOIXWSLYLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-dansylfurfurylamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 240.08h， 生成 1-((5-dimethylamino-1-naphthalenesulfonyl)aminomethyl)-3-(2-hydroxyethyl)sulfanyl-2,3-bis(trifluoromethyl)-7-oxanorborn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  来自氧降冰片二烯试剂的可降解偶联物

  摘要：

  探索了氧降冰片二烯二羧酸 (OND) 试剂作为代表性大分子载体，用于从血清白蛋白中结合和释放药物。作为高度反应性的迈克尔受体，OND 与硫醇和胺形成加合物，然后进行逆狄尔斯-阿尔德断裂。对 30 多个模型加合物的研究揭示了许多可用于影响加合物稳定性的修改。对于反应性最强的 OND 接头，单个可用牛血清白蛋白 (BSA) 半胱氨酸残基的标记在几分钟内以中等微摩尔浓度的反应物完成。虽然使用模型氨基酸观察到硫醇对胺的选择性大于 1000 倍，但用 OND 标记蛋白质胺的速度足够快，可以实用，正如与硫醇耗尽的 BSA 的反应所证明的那样。发现 OND-胺加合物比 OND-硫醇加合物稳定多达 15 倍，并且由于立体化学依赖的环逆转加速而对酸敏感。通过选择偶联伙伴来调整血清白蛋白中荧光货物的释放速率：可用的半衰期在 37°C 下为 40 分钟到 7 天。由 OND 连接的性质控制的蛋白质载体释放曲线的

  DOI：

  10.1021/ja301491h
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-dansylfurfurylamine
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物机械化学二硫化物断裂实现药物释放

  摘要：

  传统药物疗法存在多种阻碍患者治疗的缺点，例如抗生素耐药性的积累或全身应用过程中药物选择性和毒性低。为了克服这些挑战，可以通过采用主要依赖于对外部物理化学刺激的反应的递送、靶向或释放解决方案来控制药物活性。由于各种技术限制，机械力作为聚合物机械化学背景下的刺激迄今为止尚未用于此目的，但它已被证明是一种方便且可靠的方法，可以以亚分子精度进行位点选择性重排或裂解键在材料化学领域。在这里，我们提出了一种前所未有的机械化学响应系统，能够连续释放含呋喃的小分子，通过超声诱导溶液中以二硫化物为中心的聚合物的选择性断裂，包括呋喃基荧光团丹磺酰和药物呋塞米以及呋喃基多柔比星。我们表明，机械化学生成的硫醇封端聚合物对呋喃基药物和乙炔二羧酸衍生物的狄尔斯-阿尔德 (DA) 加合物进行迈克尔型加成，通过逆向 DA 反应启动小分子药物的下游释放。我们相信这种方法可以作为激活许多其他小分子的蓝图。我们表明，机械化学生

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07077

文献信息

• Thiol-Selective Fluorogenic Probes for Labeling and Release
  作者：Vu Hong、Alexander A. Kislukhin、M. G. Finn

  DOI：10.1021/ja809345d

  日期：2009.7.29

  powerful technique for the labeling of proteins. We report a new class of highly reactive, selective, and fluorogenic probes for thiols in aqueous solution at neutral pH, based on the 7-oxanorbornadiene (OND) framework. The maleate moiety in 7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-dicarboxylic acid esters serves as both a tunable electrophile and an intramolecular quencher of an attached dansyl fluorophore.

  硫醇烷基化是一种强大的蛋白质标记技术。我们报告了一类基于 7-氧降冰片二烯 (OND) 框架的新型高反应性、选择性和荧光探针，用于中性 pH 值水溶液中的硫醇。7-氧杂双环[2.2.1]hept-2,5-diene-2,3-二羧酸酯中的马来酸酯部分既可作为可调亲电试剂，也可作为连接丹磺酰荧光团的分子内猝灭剂。已发现硫醇以高速率（40-200 M(-1) s(-1) 的二阶速率常数）添加以提供显示荧光强度增强高达 180 倍的加合物。由此产生的加合物在通过两种机制进行裂解（释放）反应方面也是通用的。首先，在室温下，逆狄尔斯-阿尔德碎片的半衰期从几天到几周不等，并且还报道了不能进行环回复裂解的环氧化物衍生物。其次，单酰胺 OND 衍生物在加入硫醇后会快速闭合为琥珀酰亚胺，从而提供了一种硫醇触发的立即释放醇的机制。含有游离硫醇基团的肽和蛋白质用具有高化学选择性的 OND 亲电试剂标记。由于该系统
• Reversible, controllable white-light emission of dye systems by dynamic covalent furan moiety exchange
  作者：Yue Zhang、Bin Lei、Xin Zhang

  DOI：10.1039/d2cc01309f

  日期：——

  the dansyl acceptor, where blue-violet donor emission is prohibited. By dynamic furan moiety exchange, the donor fluorescence restores, which combines with complementary green-yellow acceptor fluorescence to give white-light emission of the dye systems. White and green-light emitting dye systems could be reversibly, controllably, and mutually transformed.

  合成了新的exo -Diels-Alder 加合物染料。分离和制备纯外切和内切染料异构体。获得了两种高质量的蓝色发光晶体。X射线单晶衍射揭示了exo的精确结构异构体，并且 Diels-Alder 键 (1.59 Å) 比常见的 C-C 键 (1.54 Å) 更长。加合物染料显示出从芘供体到丹磺酰基受体的高分子内能量转移效率，其中蓝紫色供体发射被禁止。通过动态呋喃部分交换，供体荧光恢复，与互补的绿黄色受体荧光结合，使染料系统发出白光。白色和绿色发光染料系统可以可逆、可控和相互转化。
• Microgels as drug carriers for sonopharmacology
  作者：Miancheng Zou、Pengkun Zhao、Jilin Fan、Robert Göstl、Andreas Herrmann

  DOI：10.1002/pol.20210874

  日期：2022.6.15

  the ultrasound-triggered release of covalently anchored drugs from polymer scaffolds. We use microgels crosslinked by mechanoresponsive disulfides and copolymerized with Diels-Alder adducts of furylated payload molecules and acetylenedicarboxylate. Force-induced thiol formation induces a Michael-type addition liberating the payload from the microgels. The use of microgels significantly reduces sonication

  超声诱导的共价和非共价键断裂以激活药物（声波药理学）是一个很有前途的概念，可以通过外部触发来控制活性药物成分的作用。以前，通过使用聚合物机械化学原理，利用带有药物有效载荷的线性聚合物结构进行药物释放。在这项工作中，聚合物拓扑结构改变了载体设计，以改善超声触发的共价锚定药物从聚合物支架中的释放。我们使用通过机械响应二硫化物交联并与呋喃化有效负载分子和乙炔二羧酸酯的 Diels-Alder 加合物共聚的微凝胶。力诱导的硫醇形成诱导迈克尔型添加，从微凝胶中释放有效载荷。
• Intramolecular energy transfer dyes as temperature- and polarity-sensitive fluorescence probes
  作者：Yue Zhang、Bin Lei、Xin Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110492

  日期：2022.9

  New temperature - and polarity-sensitive dye probes were synthesized, which demonstrate intramolecular energy transfer from excited violet pyrene chromophore to green dansyl chromophore. Fluorescence of these dye probes is highly sensitive to environment polarity changes. The intramolecular energy transfer efficiencies of these dye probes increase from 55.0% in nonpolar solvent environment to 95.3%

  合成了新的温度和极性敏感的染料探针，证明了从激发的紫色芘生色团到绿色丹磺酰基生色团的分子内能量转移。这些染料探针的荧光对环境极性变化高度敏感。这些染料探针的分子内能量转移效率从非极性溶剂环境中的 55.0% 提高到极性溶剂环境中的 95.3 %环境。这些染料探针的发光颜色从非极性溶剂环境中的蓝色变为极性溶剂环境中的黄色。这些染料探针在环境冷却/加热条件下由于分子内能量转移开/关而表现出高度温度敏感的荧光变化。这些染料探针的荧光强度随环境温度显着变化。动态 Diels-Alder共价键可实现染料交换和转化，从而实现结构优化的发光探针。
• Switchable Hydrophobic Pockets in DNA Protocells Enhance Chemical Conversion
  作者：Wei Liu、Claudius Lupfer、Avik Samanta、Aritra Sarkar、Andreas Walther

  DOI：10.1021/jacs.3c00997

  日期：——

  phase separation, resulting in artificial organelle structures that can reorient into larger domains depending on the viscoelastic properties of the protocell interior. Fluorescent sensors confirm the formation of hydrophobic compartments, which enhance the reactivity of bimolecular reactions. This study leverages the strengths of biological and synthetic polymers to construct advanced biohybrid artificial

  合成细胞模型帮助我们了解活细胞和生命起源。活细胞的关键方面是拥挤的内部，其中可以形成二级结构，例如细胞骨架和无膜细胞器/凝聚物。这些可以动态形成并用于结构或功能目的，例如防止热冲击或作为各种生化反应的坩埚。受这些现象的启发，我们引入了一个拥挤的全 DNA 原始细胞并封装了一个温度可切换的 DNA- b-聚合物嵌段共聚物，其中合成聚合物在高温下发生相分离。我们发现合成聚合物的热可逆相分离是通过双连续相分离发生的，从而导致人工细胞器结构可以根据原始细胞内部的粘弹性能重新定向到更大的区域。荧光传感器证实了疏水区室的形成，从而增强了双分子反应的反应性。这项研究利用生物和合成聚合物的优势来构建先进的生物混合人造细胞，从而深入了解拥挤条件下的相分离以及响应环境压力的细胞器和微反应器的形成。