dimethyl (Z)-2-pyrrolyl-2-butenedioate | 66653-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (Z)-2-pyrrolyl-2-butenedioate
• 英文别名: Dimethyl Z-pyrrol-2-ylbutendioat；dimethyl (Z)-pyrrol-2-ylbut-2-enedioate；dimethyl (Z)-2-(1H-pyrrol-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 66653-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: OPWPHCGQQWXQRN-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-2-pyrrolyl-2-butenedioate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以76%的产率得到(Z)-(pyrrol-2-yl)but-2-enedioic acid
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧羰基吡咯烷-3-酮及相关化合物†

  摘要：

  E-或Z-吡咯-2-基丁-2-烯二酸酯5的快速 真空热解（FVP）在700°C下进行1-甲氧基羰基吡咯烷-3-酮 1。该序列涉及E-到Z-异构化（如有必要），消除甲醇和环化；消除步骤是确定速率。这吡咯嗪酮 1是在低温下稳定，但在室温下自发dimerises横跨1,2-键合，得到的混合物的反式-和顺式-环丁烷2和3，分别。在该过程中，1表现为羰基化烯烃。可以在> 100°C的温度下逆转二聚反应。相关的吡咯烷酮，例如酯14和22以及酰胺15对于二聚作用是稳定的。在FVP条件下，二酸12和酰胺10不会环化为吡咯烷酮，而是生成酸酐19和马来酰亚胺18， 分别; 在高炉温下2-乙炔基吡咯 从12和19获得17。

  DOI：

  10.1039/b901961h
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 丁炔二酸二甲酯 生成 dimethyl (Z)-2-pyrrolyl-2-butenedioate
  参考文献：
  名称：

  NOLAND W. E.; LEE CHANG KIU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4573-4582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2-Addition of pyrroles to dimethyl acetylenedicarboxylate: Michael-type adducts and Diels-Alder products
  作者：Wayland E. Noland、Chang Kiu Lee

  DOI：10.1021/jo01311a004

  日期：1980.11
• Kotsuki, Hiyoshizo; Mori, Yuichiro; Nishizawa, Hitoshi, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 10, p. 1915 - 1920
  作者：Kotsuki, Hiyoshizo、Mori, Yuichiro、Nishizawa, Hitoshi、Ochi, Masamitsu、Matsuoka, Kiyoshi

  DOI：——

  日期：——
• Diels-Alder reactions of vinyl derivatives of five-membered monoheterocyclic compounds
  作者：Wayland E. Noland、Chang Kiu Lee、Sun Kun Bae、Bong Yul Chung、Chi Sun Hahn、Keun Jae Kim

  DOI：10.1021/jo00163a011

  日期：1983.7
• NOLAND W. E.; LEE CHANG KIU, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 23, 4573-4582
  作者：NOLAND W. E.、 LEE CHANG KIU

  DOI：——

  日期：——
• LEE C. K.; HAHN C. S., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 19, 3727-3729
  作者：LEE C. K.、 HAHN C. S.

  DOI：——

  日期：——