2-<1-Phenylpyrazolyl-(4)>-benzimidazol | 101291-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-<1-Phenylpyrazolyl-(4)>-benzimidazol
• 英文别名: 2-(1-phenylpyrazol-4-yl)benzimidazole；2-(1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)-1H-benzoimidazole；2-(1-Phenylpyrazol-4-yl)-benzimidazole；2-(1-phenylpyrazol-4-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 101291-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄
• 分子量: 260.298
• InChiKey: YUFLXJQFQMLQEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛 、 邻苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-<1-Phenylpyrazolyl-(4)>-benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  含吡唑基苯并咪唑类化合物的合成及其光谱性质和电子结构的量子化学计算

  摘要：

  通过邻苯二胺和1-芳基吡唑-4-甲醛在乙醇中温和条件下的一步反应合成了五种含有吡唑基团的苯并咪唑化合物。通过元素分析、质谱、1 H-核磁共振光谱和X-射线单晶衍射对所得苯并咪唑化合物的组成和结构进行了分析。测量了产物的紫外-可见光光谱和荧光光谱。它们的基态 ( S 0 ) 平衡几何形状和振动频率基于 B3LYP 方法确定，它们的第一激发态 ( S 1 ) 几何形状基于 6-31G (d , p ) TD-B3LYP 方法的基组。此外，基于TD-B3LYP方法的cc-pVTZ基组计算了产物的光谱性质，并与相应的实验数据进行了比较。已经发现，通过邻苯二胺和1-芳基吡唑-4-甲醛在乙醇溶剂中的一步反应，可以容易地以高产率合成含有吡唑基团的苯并咪唑化合物。五种合成化合物的荧光性质与其分子结构密切相关；并且他们计算的荧光光谱与他们的实验值很好地对应。此外，它们具有稳定的结构和强荧光，在时间分辨荧光免疫分析和DNA探针中显示出潜在的应用。

  DOI：

  10.1007/s10895-011-0947-7

文献信息

• Synthesis of Benzimidazoles Containing Pyrazole Group and Quantum Chemistry Calculation of Their Spectroscopic Properties and Electronic Structure
  作者：Ren Tie-gang、Cheng Hong-bin、Zhang Jing-lai、Li Wei-jie、Guo Jia、Yang Li-rong

  DOI：10.1007/s10895-011-0947-7

  日期：2012.1

  the spectroscopic properties of the products were computed based on cc-pVTZ basis set of TD-B3LYP method and compared with corresponding experimental data. It has been found that benzimidazole compounds containing pyrazole group can be readily synthesized in a high yield via one-step reaction of o-phenylenediamine and 1-arylpyrazole-4-carbaldehyde in ethanol solvent. The fluorescence properties of the

  通过邻苯二胺和1-芳基吡唑-4-甲醛在乙醇中温和条件下的一步反应合成了五种含有吡唑基团的苯并咪唑化合物。通过元素分析、质谱、1 H-核磁共振光谱和X-射线单晶衍射对所得苯并咪唑化合物的组成和结构进行了分析。测量了产物的紫外-可见光光谱和荧光光谱。它们的基态 ( S 0 ) 平衡几何形状和振动频率基于 B3LYP 方法确定，它们的第一激发态 ( S 1 ) 几何形状基于 6-31G (d , p ) TD-B3LYP 方法的基组。此外，基于TD-B3LYP方法的cc-pVTZ基组计算了产物的光谱性质，并与相应的实验数据进行了比较。已经发现，通过邻苯二胺和1-芳基吡唑-4-甲醛在乙醇溶剂中的一步反应，可以容易地以高产率合成含有吡唑基团的苯并咪唑化合物。五种合成化合物的荧光性质与其分子结构密切相关；并且他们计算的荧光光谱与他们的实验值很好地对应。此外，它们具有稳定的结构和强荧光，在时间分辨荧光免疫分析和DNA探针中显示出潜在的应用。