(E)-tert-butyl 3-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1416007-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3E)-3-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-2-oxoindole-1-carboxylate
• CAS: 1416007-60-7
• 化学式: C₂₀H₁₇Cl₂NO₃
• 分子量: 390.266
• InChiKey: ZFUNQRRTEBJCNV-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 N-苯基苯羰基亚肼酰氯 在 magnesium(II) perchlorate 、 C₄₁H₆₀N₄O₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 4'-(2,6-dichlorophenyl)-2-oxo-2',5'-diphenyl-2',4'-dihydrospiro[indoline-3,3'-pyrazole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-tert-butyl 3-(2,6-dichlorobenzylidene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  腈亚胺的不对称催化1,3-偶极环加成反应合成手性螺-吡唑啉-辛醇

  摘要：

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。

  DOI：

  10.1021/ol303097j