5-Methyloxolan-2-thion | 72037-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 5-Methyloxolan-2-thion
• 英文别名: γ-thionovalerolactone；5-methyl-dihydro-furan-2-thione；5-methyldihydro-2(3H)-furanthione；5-methyloxolane-2-thione
• CAS: 72037-36-6
• 化学式: C₅H₈OS
• 分子量: 116.184
• InChiKey: NXRUJTFWVBKVAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyloxolan-2-thion 、 溴乙酸甲酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(methoxycarbonylmethylene)-5-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Reaction of thionolactones with zinc enolate: new synthesis of vinylogous carbonates

  摘要：

  Reaction of various thionolactones, prepared from the lactones and Lawesson's reagent, with methyl bromozinc-acetate afforded the corresponding vinylogous carbonates in good yields under mild conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01231-9
• 作为产物：
  描述：

  γ-戊内酯 在 tetraphosphorus decasulfide 、 六甲基二硅氧烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93 %的产率得到5-Methyloxolan-2-thion
  参考文献：
  名称：

  通过硫醇内酯中间体异构化驱动的阳离子开环聚合将非应变 γ-戊内酯及其衍生物转化为可持续的聚硫酯

  摘要：

  介绍了“不可聚合”γ-戊内酯及其衍生物的有效转化。丰富但未开发的可再生原料通过开发新的简单而稳健的 [Et 3 O] + [B(C) 建立相应硫醇内酯中间体的第一个异构化驱动的开环聚合，从而提供具有可调材料性能的新型可持续聚硫酯6 F 5 ) 4 ] -阳离子引发剂。

  DOI：

  10.1002/anie.202217812

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Chemistry of tetrahedral intermediates. 11. Stereochemical studies on hemiorthothiol and hemiorthothiolate tetrahedral intermediates
  作者：Farid F. Khouri、Moses K. Kaloustian

  DOI：10.1021/ja00281a040

  日期：1986.10

  Generation et scission de monothioorthoesters de differents types (acyclique, monocyclique et bicyclique)

  不同类型（acyclique、monocyclique et bicyclique）的单硫代原酸酯的生成和断裂
• The chemistry of tetrahedral intermediates. 5. Stereoelectronic control in the breakdown of hemiortho thio esters, RC(OR')SH
  作者：Moses K. Kaloustian、Farid Khouri

  DOI：10.1021/ja00545a039

  日期：1980.12
• Boege, Askan; Voss, Juergen, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 8, p. 1733 - 1737
  作者：Boege, Askan、Voss, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• A synthetic route to thionolactones
  作者：Moses K. Kaloustian、Farid Khouri

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80113-x

  日期：1981.1