5-[4-Adamantan-1-yl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-4-methyl-[1,2,3]thiadiazole | 318467-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-Adamantan-1-yl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-4-methyl-[1,2,3]thiadiazole
• 英文别名: 5-[4-(1-Adamantyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-4-methylthiadiazole；5-[4-(1-adamantyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methylsulfanyl]-1,2,4-triazol-3-yl]-4-methylthiadiazole
• CAS: 318467-53-7
• 化学式: C₂₃H₂₇N₅OS₂
• 分子量: 453.632
• InChiKey: XAYODHDJIGXUQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4-Adamantan-1-yl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-4-methyl-[1,2,3]thiadiazole 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到5-[4-Adamantan-1-yl-5-(4-methoxy-phenylmethanesulfonyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-4-methyl-[1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并-4H-1,2,4-三唑和1,2,3-噻二唑-4H-1,2,4-三唑的合成及体外抗真菌和细胞毒性评价

  摘要：

  耐药真菌病原体日益增加的临床重要性为微生物和抗真菌研究提供了额外的紧迫性。各种噻唑并（或 1,2,3-噻二唑）缩氨基硫脲（2a-2e）、3-硫代-1,4-二氢三唑噻唑（或 1,2,3-噻二唑）（3a-3e），它们的相关取代硫基合成了4H-1,2,4-三唑（4a-4p）和砜（5a-5o）。大多数抗真菌活性测试的化合物在 0.53 至 12.5μg/mL 的 MIC 范围内对新隐球菌和酿酒酵母表现出显着效果，而它们对白色念珠菌的活性中等，对烟曲霉的活性较弱。在 10 ppm 浓度下，除化合物 4c 和 2c 外，所有化合物对盐水虾均显示出低毒性（高于 80% 的存活率）。在 100 ppm 浓度下，除化合物 2b、2e、3c、3d、3e 和 4e 外，大多数化合物显示出毒性。化合物 4b、4c 和 4h 在 0.1 mM 浓度下显示出对 Kbalb 细胞系和化合物 4c 和 4g 对 143B

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200010)333:10<347::aid-ardp347>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸1-金刚烷酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5-[4-Adamantan-1-yl-5-(4-methoxy-benzylsulfanyl)-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]-4-methyl-[1,2,3]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑并-4H-1,2,4-三唑和1,2,3-噻二唑-4H-1,2,4-三唑的合成及体外抗真菌和细胞毒性评价

  摘要：

  耐药真菌病原体日益增加的临床重要性为微生物和抗真菌研究提供了额外的紧迫性。各种噻唑并（或 1,2,3-噻二唑）缩氨基硫脲（2a-2e）、3-硫代-1,4-二氢三唑噻唑（或 1,2,3-噻二唑）（3a-3e），它们的相关取代硫基合成了4H-1,2,4-三唑（4a-4p）和砜（5a-5o）。大多数抗真菌活性测试的化合物在 0.53 至 12.5μg/mL 的 MIC 范围内对新隐球菌和酿酒酵母表现出显着效果，而它们对白色念珠菌的活性中等，对烟曲霉的活性较弱。在 10 ppm 浓度下，除化合物 4c 和 2c 外，所有化合物对盐水虾均显示出低毒性（高于 80% 的存活率）。在 100 ppm 浓度下，除化合物 2b、2e、3c、3d、3e 和 4e 外，大多数化合物显示出毒性。化合物 4b、4c 和 4h 在 0.1 mM 浓度下显示出对 Kbalb 细胞系和化合物 4c 和 4g 对 143B

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200010)333:10<347::aid-ardp347>3.0.co;2-6