(4R,5R,6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-hexanoic acid ethyl ester | 853013-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R,6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (4R)-4-[(4R,5R)-5-(dipropylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-2-oxobutanoate
• CAS: 853013-75-9
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇
• 分子量: 373.447
• InChiKey: NSGCEFLHNXIXEB-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-hexanoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 反应 19.0h， 以51%的产率得到(4R,5R,6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4,5,6-trihydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于唾液酸醛缩酶的定向进化的筛选底物的合成：针对用于制备甲型流感唾液酸酶抑制剂类似物的定制酶。

  摘要：

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。

  DOI：

  10.1039/b501503k
• 作为产物：
  描述：

  D-erythronolactone acetonide 在 indium 、 草酰氯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 119.5h， 生成 (4R,5R,6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4-hydroxy-5,6-O-isopropylidene-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于唾液酸醛缩酶的定向进化的筛选底物的合成：针对用于制备甲型流感唾液酸酶抑制剂类似物的定制酶。

  摘要：

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。

  DOI：

  10.1039/b501503k

文献信息

• Synthesis of screening substrates for the directed evolution of sialic acid aldolase: towards tailored enzymes for the preparation of influenza A sialidase inhibitor analogues
  作者：Thomas Woodhall、Gavin Williams、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1039/b501503k

  日期：——

  The stereoselective synthesis of two epimeric screening substrates, (4R, 5R, 6R)- and (4S, 5R, 6R)-6-dipropylcarbamoyl-2-oxo-4,5,6-trihydroxy-hexanoic acid, for the directed evolution of sialic acid aldolase is described. The complementary methods relied on stereoselective indium-mediated additions of ethyl alpha-bromomethyl acrylate to functionalised aldehydes. With an alpha-hydroxy aldehyde, (2R

  两种选择性异构筛选底物（4R，5R，6R）-和（4S，5R，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-氧代-4,5,6-三羟基己酸的立体选择性合成描述了唾液酸醛缩酶。补充方法依赖于立体选择性铟介导的丙烯酸α-溴甲基丙烯酸乙酯向官能化醛的添加。用α-羟基醛，（2R，3R）-2,3-二羟基-4-氧代丁酸二丙酰胺进行螯合控制，合成产物（6R，5R，4S）-6-二丙基氨基甲酰基-2得到-亚甲基-4,5,6-三羟基己酸乙酯。相反，向（2R，3R）-N，N-二丙基-2,3-O-异亚丙基-4-氧代丁酰胺中添加立体化学结果与Felkin-Anh对照和抗加合物（4R，5R ，6R）-6-二丙基氨基甲酰基-2-亚甲基-4-羟基-5，主要产物6-O-异亚丙基-己酸乙酯。臭氧分解和脱保护以高收率得到了以呋喃糖和吡喃糖形式的混合物的筛选底物。