6,17-Dimethyl-6-dehydro-progesteron | 977-79-7

• 物质功能分类: 原料药 - 激素及调节内分泌功能类药 - 雌激素及孕激素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6,17-Dimethyl-6-dehydro-progesteron
• 英文别名: 6,17-Dimethyl-4,6-pregnadien-3,20-dion；Colprone; Etogyn; Medrogesterone; Metrogestone; NSC 123018; Prothil；(10R,13S,17S)-17-acetyl-6,10,13,17-tetramethyl-2,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 977-79-7
• 化学式: C₂₃H₃₂O₂
• 分子量: 340.506
• InChiKey: HCFSGRMEEXUOSS-UTYBRJRLSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146°
• 比旋光度：
  D23 +79° (c = 1 in chloroform)
• 沸点：
  416.28°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0555 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

美屈孕酮是一种6-甲基类固醇，可用于治疗女性月经量过多等疾病，或用于更年期补充雌激素治疗。

美屈孕酮的制备过程如下：25公斤孕酮提取物悬浮于100升2-丙醇中，在不锈钢反应容器内，通过搅拌和回流冷却加热至沸腾，直至固体尽可能完全溶解。随后将所得溶液过滤，并以每分钟2℃的速度冷却至室温。母液最初接种有甲磺隆酮晶种。重结晶后的孕酮晶体在氮气保护下真空过滤，然后用12.5升2-丙醇洗涤。最后，在40℃下进行真空干燥，相对于重结晶前使用的孕酮，产率为88.0%。