3,5-dimethoxy-2-(pyridin-4-yl)phenyl diethylcarbamate | 1032189-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-(pyridin-4-yl)phenyl diethylcarbamate
• 英文别名: (3,5-dimethoxy-2-pyridin-4-ylphenyl) N,N-diethylcarbamate
• CAS: 1032189-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₄
• 分子量: 330.384
• InChiKey: WPVJHGLRMMTHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3,5-dimethoxy-2-(pyridin-4-yl)phenyl diethylcarbamate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到3,5-dimethoxy-2-(pyridin-4-yl)-6-(triethylsilyl)phenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  联合金属化-交叉偶联策略：通过关键的双芳基氨基甲酸酯远程阴离子薯条重排合成舒曼植物碱

  摘要：

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701116
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl diethylcarbamate 、 4-溴吡啶盐酸盐 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到3,5-dimethoxy-2-(pyridin-4-yl)phenyl diethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  联合金属化-交叉偶联策略：通过关键的双芳基氨基甲酸酯远程阴离子薯条重排合成舒曼植物碱

  摘要：

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701116

文献信息

• Combined Metalation–Cross Coupling Strategies: A Synthesis of Schumanniophytine by a Key BiarylO-Carbamate Remote Anionic Fries Rearrangement
  作者：Todd K. Macklin、Mark A. Reed、Victor Snieckus

  DOI：10.1002/ejoc.200701116

  日期：2008.3

  A short synthesis of the alkaloid schumanniophytine (1) starting from simple building blocks and involving directed ortho metalation (DoM), Suzuki–Miyaura cross coupling, and a key ortho-silicon-induced O-carbamate remote anionic Fries rearrangement (3) is described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  描述了生物碱舒甘草碱 (1) 的简短合成，从简单的构建块开始，涉及定向正金属化 (DoM)、Suzuki-Miyaura 交叉偶联和关键的正硅诱导的 O-氨基甲酸酯远程阴离子 Fries 重排 (3) . (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)