3-Phenyl-1-p-tolyl-pyrazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester | 33743-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-Phenyl-1-p-tolyl-pyrazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester
• 英文别名: 5-phenyl-2-p-tolyl-2H-pyrazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 33743-48-5
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₄
• 分子量: 350.374
• InChiKey: VHUIYPXNSOVAFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pyridinium 1,4-zwitterionic thiolate 、 N-(p-tolyl)benzohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-Phenyl-1-p-tolyl-pyrazol-4,5-dicarbonsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  通过[[3 + 3]-1]途径从吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯酰氯合成全取代的吡唑。

  摘要：

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。

  DOI：

  10.1039/d0ob00224k

文献信息

• Synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides <i>via</i> a [[3 + 3] − 1] pathway
  作者：Bin Cheng、Bian Bao、Wei Xu、Yuntong Li、Hui Li、Xinping Zhang、Yun Li、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0ob00224k

  日期：——

  practical protocol for the synthesis of fully substituted pyrazoles from pyridinium 1,4-zwitterionic thiolates and hydrazonoyl chlorides in excellent yields under mild conditions is described. The transformation proceeds via an unusual [[3 + 3] - 1] pathway, which involves a formal [3 + 3] cascade cyclization followed by a spontaneous ring-contraction/sulfur extrusion reaction from 4H-1,3,4-thiadiazine intermediates

  描述了一种新颖实用的方案，可在温和的条件下以极佳的收率由吡啶鎓1,4-两性离子硫醇盐和酰氯合成全取代的吡唑。转化是通过不寻常的[[3 + 3]-1]途径进行的，该途径涉及正式的[3 + 3]级联环化，然后由4H-1,3,4-噻二嗪中间体进行自发的环收缩/硫磺挤出反应。