2,4,4-trimethyl-5-[(trimethylsilyl)methyl]-1,2-epoxy-5-hexene | 1220632-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-5-[(trimethylsilyl)methyl]-1,2-epoxy-5-hexene
• 英文别名: [3,3-Dimethyl-2-methylidene-4-(2-methyloxiran-2-yl)butyl]-trimethylsilane
• CAS: 1220632-52-9
• 化学式: C₁₃H₂₆OSi
• 分子量: 226.434
• InChiKey: BGAHGIWUWOLUBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-5-[(trimethylsilyl)methyl]-1,2-epoxy-5-hexene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-2,4,4-trimethyl-5-methylenecyclohexanol 、 cis-2,4,4-trimethyl-5-methylenecyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环化（环氧-烯丙基）硅烷合成 3-亚甲基环己-1-醇

  摘要：

  已经开发了一种合成带有 PhMe 2 Si 基团的（环氧-烯丙基）硅烷的新途径，并研究了它们的酸催化环化。5-exo 或 6-endo 攻击衍生的所谓正常产物从未得到过。相反，观察到了一个有趣的串联重排/环化过程，它选择性地产生了 3-亚甲基环己-1-醇。提出了一种机制来解释这种串联反应。环化过程的立体选择性取决于催化剂的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901263
• 作为产物：
  描述：

  三甲基碘化锍 、 4,4-dimethyl-5-(trimethylsilylmethyl)hex-5-en-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到2,4,4-trimethyl-5-[(trimethylsilyl)methyl]-1,2-epoxy-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化环化（环氧-烯丙基）硅烷合成 3-亚甲基环己-1-醇

  摘要：

  已经开发了一种合成带有 PhMe 2 Si 基团的（环氧-烯丙基）硅烷的新途径，并研究了它们的酸催化环化。5-exo 或 6-endo 攻击衍生的所谓正常产物从未得到过。相反，观察到了一个有趣的串联重排/环化过程，它选择性地产生了 3-亚甲基环己-1-醇。提出了一种机制来解释这种串联反应。环化过程的立体选择性取决于催化剂的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901263

文献信息

• Synthesis of 3-Methylenecyclohexan-1-ols by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of (Epoxy-allyl)silanes
  作者：Francisco J. Pulido、Asunción Barbero、Pilar Castreño

  DOI：10.1002/ejoc.200901263

  日期：2010.3

  A new route for the synthesis of (epoxy-allyl)silanes bearing the PhMe 2 Si group has been developed and their acid-catalyzed cyclization studied. The so-called normal products derived from 5-exo or 6-endo attack were never obtained. On the contrary, an interesting tandem rearrangement/cyclization process was observed, which selectively led to 3-methylenecyclohexan-1-ols. A mechanism is proposed to

  已经开发了一种合成带有 PhMe 2 Si 基团的（环氧-烯丙基）硅烷的新途径，并研究了它们的酸催化环化。5-exo 或 6-endo 攻击衍生的所谓正常产物从未得到过。相反，观察到了一个有趣的串联重排/环化过程，它选择性地产生了 3-亚甲基环己-1-醇。提出了一种机制来解释这种串联反应。环化过程的立体选择性取决于催化剂的性质。