2-(4-Pyridyl)-ethylhydrazon | 2587-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Pyridyl)-ethylhydrazon
• 英文别名: β-(Pyridyl-4)-ethylhydrazin；(2-pyridin-4-yl-ethyl)-hydrazine；4-(2-Hydrazinylethyl)pyridine；2-pyridin-4-ylethylhydrazine
• CAS: 2587-14-6
• 化学式: C₇H₁₁N₃
• 分子量: 137.184
• InChiKey: HMCWZAZLRFMRPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Pyridyl)-ethylhydrazon 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 9-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-2,9-dihydro-1,2,8,9-tetraaza-phenalen-3-one; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridazino[3,4,5-de]phthalazines. II. Synthesis of nitrogen-substituted derivatives

  摘要：

  一种广泛的9-取代-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（11）的合成是通过将3-取代-3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酯（10）与水合肼处理而实现的。这些酯是通过两种不同的途径从3-羟基邻苯二酮-7-羧酸（7）制备的。在碱性条件下，3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二酮（1）的烷基化产生了9-取代产物。这些产物在2-位进一步发生烷基化。其中一些经过标准方法转化为3-氯、3-硫代和3-肼基化合物。选择性去卤化3-氯化合物或去硫化3-硫代衍生物得到1-取代-1H-吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（22），其中一些也是通过在碱性条件下直接烷基化母环2制备的。然而，用碘甲烷处理2或其1-甲基同分异构体的结果是氮连接到碳而不是1-位或9-位。用甲基肼处理3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酰氯导致2-甲基-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（21a），通过在9-位进行氰基乙基化、再结晶和氰基乙基基团的肼解纯化。生物测试显示许多化合物在动物模型中降低了血压，但没有一个具有足够的活性与副作用之间的治疗比例，值得进行临床试验。

  DOI：

  10.1139/v82-180

文献信息

• Nagarajan, Kuppuswamy; Arya, Vishwa Prakash; Shenoy, Sharada J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 5, p. 1401 - 1443
  作者：Nagarajan, Kuppuswamy、Arya, Vishwa Prakash、Shenoy, Sharada J.

  DOI：——

  日期：——
• FRANCIS, J. E.;DOEBEL, K. J.;SCHUTTE, P. M.;BACHMANN, E. F.;DETLEFSEN, R.+, CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 10, 1214-1232
  作者：FRANCIS, J. E.、DOEBEL, K. J.、SCHUTTE, P. M.、BACHMANN, E. F.、DETLEFSEN, R.+

  DOI：——

  日期：——
• Pyridazino[3,4,5-<i>de</i>]phthalazines. II. Synthesis of nitrogen-substituted derivatives
  作者：John E. Francis、Karl J. Doebel、Paula M. Schutte、Ernst F. Bachmann、Robert E. Detlefsen

  DOI：10.1139/v82-180

  日期：1982.5.15

  The synthesis of a wide variety of 9-substituted-3-oxo-3H-2,9-dihydropyridazino[3,4,5-de]phthalazines (11) was achieved by treatment of 3-substituted-3,4-dihydro-4-oxophthalazine-5-carboxylic esters (10) with hydrazine hydrate. These esters were prepared from 3-hydroxyphthalide-7-carboxylic acid (7) by two different routes. Under basic conditions, alkylation of 3-oxo-3H-2,9-dihydropyridazino[3,4,5-de]phthalazine (1) gave 9-substituted products. These undergo further alkylation at the 2-position. Some of them were converted to 3-chloro, 3-thiono, and 3-hydrazino compounds by standard methods. Dehalogenation of selected 3-chloro compounds or desulphurization of 3-thiono derivatives gave 1-substituted-1H-pyridazino[3,4,5-de]phthalazines (22), some of which were also prepared by direct alkylation of the parent heterocycle 2 under basic conditions. However, treatment of 2 or its 1-methyl homologue with methyl iodide resulted in products in which nitrogen attached to carbon had been attacked rather than the 1- or 9-position. Treatment of the acid chloride of 3,4-dihydro-4-oxophthalazine-5-carboxylic acid with methyl hydrazine led to 2-methyl-3-oxo-3H-2,9-dihydropyridazino[3,4,5-de]phfhalazine (21a) which was purified by cyanoethylation at the 9-position, recrystallization, and hydrazinolysis of the cyanoethyl group. Biological testing revealed that many of the compounds lowered blood pressure in animal models but none had a sufficient therapeutic ratio of activity vs. side effects to warrant clinical trial.

  一种广泛的9-取代-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（11）的合成是通过将3-取代-3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酯（10）与水合肼处理而实现的。这些酯是通过两种不同的途径从3-羟基邻苯二酮-7-羧酸（7）制备的。在碱性条件下，3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二酮（1）的烷基化产生了9-取代产物。这些产物在2-位进一步发生烷基化。其中一些经过标准方法转化为3-氯、3-硫代和3-肼基化合物。选择性去卤化3-氯化合物或去硫化3-硫代衍生物得到1-取代-1H-吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（22），其中一些也是通过在碱性条件下直接烷基化母环2制备的。然而，用碘甲烷处理2或其1-甲基同分异构体的结果是氮连接到碳而不是1-位或9-位。用甲基肼处理3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酰氯导致2-甲基-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（21a），通过在9-位进行氰基乙基化、再结晶和氰基乙基基团的肼解纯化。生物测试显示许多化合物在动物模型中降低了血压，但没有一个具有足够的活性与副作用之间的治疗比例，值得进行临床试验。