9-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-2,9-dihydro-1,2,8,9-tetraaza-phenalen-3-one; compound with methanesulfonic acid | 82909-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-2,9-dihydro-1,2,8,9-tetraaza-phenalen-3-one; compound with methanesulfonic acid
• CAS: 82909-25-9
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₆H₁₃N₅O
• 分子量: 387.419
• InChiKey: OOSDRPQITHIGES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  128.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-3-氧代-1H-2-苯并呋喃-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 甲烷磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 195.0h， 生成 9-(2-Pyridin-4-yl-ethyl)-2,9-dihydro-1,2,8,9-tetraaza-phenalen-3-one; compound with methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyridazino[3,4,5-de]phthalazines. II. Synthesis of nitrogen-substituted derivatives

  摘要：

  一种广泛的9-取代-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（11）的合成是通过将3-取代-3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酯（10）与水合肼处理而实现的。这些酯是通过两种不同的途径从3-羟基邻苯二酮-7-羧酸（7）制备的。在碱性条件下，3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二酮（1）的烷基化产生了9-取代产物。这些产物在2-位进一步发生烷基化。其中一些经过标准方法转化为3-氯、3-硫代和3-肼基化合物。选择性去卤化3-氯化合物或去硫化3-硫代衍生物得到1-取代-1H-吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（22），其中一些也是通过在碱性条件下直接烷基化母环2制备的。然而，用碘甲烷处理2或其1-甲基同分异构体的结果是氮连接到碳而不是1-位或9-位。用甲基肼处理3,4-二氢-4-氧代邻苯二酮-5-羧酸酰氯导致2-甲基-3-氧代-3H-2,9-二氢吡啶并[3,4,5-de]邻苯二氮酮（21a），通过在9-位进行氰基乙基化、再结晶和氰基乙基基团的肼解纯化。生物测试显示许多化合物在动物模型中降低了血压，但没有一个具有足够的活性与副作用之间的治疗比例，值得进行临床试验。

  DOI：

  10.1139/v82-180