(2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 203730-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-[4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 203730-34-1
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₇SSi₂
• 分子量: 658.06
• InChiKey: XQVFRAKHXRFONM-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.27
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1617
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S)-3,4-Bis-benzyloxy-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-3,4-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[4-(toluene-4-sulfonyloxy)-butyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1617

文献信息

• Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine
  作者：Hidemi Yoda、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1055/s-1998-1617

  日期：1998.2

  An efficient and novel process is described for the asymmetric synthesis of a (1S,2S,8aS)-dihydroxyindolizidine alkaloid, (+)-lentiginosine in which the asymmetric deoxygenation of the quaternary α-hydroxypyrrolidine derivative derived from D-xylose is used as a key step.

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。