(2S,3S,4S)-2-(4-Benzyloxy-butyl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 203730-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-(4-Benzyloxy-butyl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(4-phenylmethoxybutyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 203730-32-9
• 化学式: C₃₂H₅₉NO₅Si₂
• 分子量: 593.995
• InChiKey: OTWYFTDHEUHTCJ-KCHLEUMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.77
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-(4-Benzyloxy-butyl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-lentiginosine
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1617
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3R,4S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S)-2-(4-Benzyloxy-butyl)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Asymmetric Synthesis of an Indolizidine Alkaloid, (+)-Lentiginosine Employing Highly Stereoselective Hydrogenation of α-Hydroxypyrrolidine

  摘要：

  本文介绍了一种高效、新颖的 (1S,2S,8aS)-二羟基吲哚苷生物碱 (+)-lentiginosine 的不对称合成工艺，其中一个关键步骤是对来自 D-木糖的季δ-羟基吡咯烷衍生物进行不对称脱氧。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1617