methyl (4-{3-isopropyl-4-(methoxymethoxy)-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetate | 1172583-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4-{3-isopropyl-4-(methoxymethoxy)-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-[[4-(methoxymethoxy)-3-propan-2-yl-5-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]-3,5-dimethylphenoxy]acetate
• CAS: 1172583-79-7
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅Si
• 分子量: 482.692
• InChiKey: LWCIKJCHASLBFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基碘苯 、 methyl (4-{3-isopropyl-4-(methoxymethoxy)-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetate 在 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以76%的产率得到{4-[3-isopropyl-4-methoxymethoxy-5-(4-nitrophenylethynyl)benzyl]-3,5-dimethylphenoxy}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （4- {4-羟基-3-异丙基-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5-二甲基苯氧基）乙酸（NH-3）的改进合成

  摘要：

  将{4- [3-碘-5-异丙基-4-（甲氧基甲氧基）苄基] -3，5-二甲基苯氧基}乙酸甲酯与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，以定量收率得到相应的（三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物。该中间体与1-碘-4-硝基苯的无铜钯催化偶联得到甲基（4- {3-异丙基-4-（甲氧基甲氧基）-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5 -高产率的-二甲基苯氧基）乙酸酯。酯化酯基，然后除去甲氧基甲基，得到（4- {4-羟基-3-异丙基-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5-二甲基苯氧基）乙酸（NH -3）。 偶联-Sonogashira偶联-钯催化-1-碘-4-硝基苯-水解

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088041
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 [4-(3-iodo-5-isopropyl-4-methoxymethoxybenzyl)-3,5-dimethylphenoxy]acetic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到methyl (4-{3-isopropyl-4-(methoxymethoxy)-5-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  （4- {4-羟基-3-异丙基-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5-二甲基苯氧基）乙酸（NH-3）的改进合成

  摘要：

  将{4- [3-碘-5-异丙基-4-（甲氧基甲氧基）苄基] -3，5-二甲基苯氧基}乙酸甲酯与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，以定量收率得到相应的（三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物。该中间体与1-碘-4-硝基苯的无铜钯催化偶联得到甲基（4- {3-异丙基-4-（甲氧基甲氧基）-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5 -高产率的-二甲基苯氧基）乙酸酯。酯化酯基，然后除去甲氧基甲基，得到（4- {4-羟基-3-异丙基-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5-二甲基苯氧基）乙酸（NH -3）。 偶联-Sonogashira偶联-钯催化-1-碘-4-硝基苯-水解

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088041

文献信息

• An Improved Synthesis of (4-{4-Hydroxy-3-isopropyl-5-[(4-nitrophenyl)ethynyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetic Acid (NH-3)
  作者：Kenneth Rehder、Madathil Gopinathan

  DOI：10.1055/s-0028-1088041

  日期：——

  5-dimethylphenoxy)acetate in high yield. Saponification of the ester group, followed by the removal of the methoxymethyl group afforded (4-4-hydroxy-3-isopropyl-5-[(4-nitrophenyl)ethynyl]benzyl}-3,5-dimethylphenoxy)acetic acid (NH-3). coupling - Sonogashira coupling - palladium catalysis - 1-iodo-4-nitrobenzene - hydrolysis

  将4- [3-碘-5-异丙基-4-（甲氧基甲氧基）苄基] -3，5-二甲基苯氧基}乙酸甲酯与（三甲基甲硅烷基）乙炔的Sonogashira偶联，以定量收率得到相应的（三甲基甲硅烷基）乙炔基衍生物。该中间体与1-碘-4-硝基苯的无铜钯催化偶联得到甲基（4- 3-异丙基-4-（甲氧基甲氧基）-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5 -高产率的-二甲基苯氧基）乙酸酯。酯化酯基，然后除去甲氧基甲基，得到（4- 4-羟基-3-异丙基-5-[（4-硝基苯基）乙炔基]苄基} -3,5-二甲基苯氧基）乙酸（NH -3）。 偶联-Sonogashira偶联-钯催化-1-碘-4-硝基苯-水解