3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2-oxo-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 145045-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2-oxo-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(3-methoxy-3-oxopropyl)-5-(2-oxoethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 145045-65-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₇
• 分子量: 367.399
• InChiKey: KZCUVAAFQQYIGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2-oxo-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以20.4%的产率得到tert-Butyl 5-formyloxymethyl-3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-(methoxycarbonylmethyl)pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第10部分。合成异细菌素的东西单元的构建

  摘要：

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1039/p19920002175
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2-nitroethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 sodium methylate 作用下， 生成 3-(2-Methoxycarbonyl-ethyl)-4-methoxycarbonylmethyl-5-(2-oxo-ethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第10部分。合成异细菌素的东西单元的构建

  摘要：

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。

  DOI：

  10.1039/p19920002175

文献信息

• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 10. Construction of the east and west building blocks for synthesis of isobacteriochlorins
  作者：Alan R. Battersby、Michael H. Block、Christopher J. R. Fookes、Peter J. Harrison、Graeme B. Henderson、Finian J. Leeper

  DOI：10.1039/p19920002175

  日期：——

  Studies with model compounds have led to the development of effective methods for (a) linking the pyrrolic rings to the reduced rings present in the isobacteriochlorin system (e.g.4) and (b) for introducing the carbon at C-5 required to complete the macrocycle. In the course of this work, many new pyrrolic systems have been prepared and characterised.

  对模型化合物的研究已导致开发出以下有效方法：（a）将吡咯环与异氯霉素系统中存在的还原环连接（例如4），以及（b）在完成大环反应所需的C-5处引入碳。在这项工作的过程中，已经准备并表征了许多新的吡咯系统。