(S)-((R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-(2-morpholinoethoxy)phenyl)propyl) 1-(4-acetamido-3,5-dichlorophenylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate | 1373829-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-((R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-(2-morpholinoethoxy)phenyl)propyl) 1-(4-acetamido-3,5-dichlorophenylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: [(1R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-[3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenyl]propyl] (2S)-1-(4-acetamido-3,5-dichlorophenyl)sulfonylpiperidine-2-carboxylate
• CAS: 1373829-84-5
• 化学式: C₃₇H₄₅Cl₂N₃O₉S
• 分子量: 778.751
• InChiKey: ZSNBYQQLJAZHBE-JHOUSYSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-((R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-(2-morpholinoethoxy)phenyl)propyl) piperidine-2-carboxylate 、 4-acetylamino-3,5-dichloro-benzenesulfonyl chloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70.8%的产率得到(S)-((R)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(3-(2-morpholinoethoxy)phenyl)propyl) 1-(4-acetamido-3,5-dichlorophenylsulfonyl)piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  胡椒碱磺酰胺作为FK506结合蛋白51和52的粘合剂的探索

  摘要：

  FK506结合蛋白（FKBP）51和52是可调节类固醇激素受体信号转导的伴侣蛋白。编码FKBP51的基因中的单核苷酸多态性已与多种精神疾病有关。雷帕霉素和FK506是两个大环天然产物，它们与大多数FKBP家族成员紧密结合，包括FKBP51和FKBP52。考虑到保留保守的氢键，用磺酰胺对雷帕霉素和FK506的α-酮酰胺部分进行生物等位取代。重点研究了基于固体支持物的合成方案，该方案导致对FKBP51和FKBP52具有亚微摩尔亲和力的配体。一种磺酰胺类似物的分子结合模式通过X射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1021/jm201747c

文献信息

• Exploration of Pipecolate Sulfonamides as Binders of the FK506-Binding Proteins 51 and 52
  作者：Ranganath Gopalakrishnan、Christian Kozany、Yansong Wang、Sabine Schneider、Bastiaan Hoogeland、Andreas Bracher、Felix Hausch

  DOI：10.1021/jm201747c

  日期：2012.5.10

  the signal transduction of steroid hormone receptors. Single nucleotide polymorphisms in the gene encoding FKBP51 have been associated with a variety of psychiatric disorders. Rapamycin and FK506 are two macrocyclic natural products, which tightly bind to most FKBP family members, including FKBP51 and FKBP52. A bioisosteric replacement of the α-ketoamide moiety of rapamycin and FK506 with a sulfonamide

  FK506结合蛋白（FKBP）51和52是可调节类固醇激素受体信号转导的伴侣蛋白。编码FKBP51的基因中的单核苷酸多态性已与多种精神疾病有关。雷帕霉素和FK506是两个大环天然产物，它们与大多数FKBP家族成员紧密结合，包括FKBP51和FKBP52。考虑到保留保守的氢键，用磺酰胺对雷帕霉素和FK506的α-酮酰胺部分进行生物等位取代。重点研究了基于固体支持物的合成方案，该方案导致对FKBP51和FKBP52具有亚微摩尔亲和力的配体。一种磺酰胺类似物的分子结合模式通过X射线晶体学证实。