5-Bromo-3-[(Z)-p-tolylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one | 57743-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-3-[(Z)-p-tolylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-Bromo-3-(4-methylanilino)indol-2-one；5-bromo-3-(4-methylphenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 57743-26-7
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• mdl: MFCD00437615
• 分子量: 315.169
• InChiKey: DSKFGKWELDNZPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苯酯 、 5-Bromo-3-[(Z)-p-tolylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one 反应 1.17h， 以96%的产率得到diphenyl 3-(p-tolylamino)-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  氧吲哚-3-基膦酸酯的简单无催化剂合成

  摘要：

  据报道，通过二烷基或二芳基亚磷酸酯与氧代吲哚-3-亚甲基丙二腈在无溶剂条件下的反应，可以有效，简单且无催化剂地合成3-（二氰基甲基）-2-氧代吲哚-3-基二烷基或二芳基膦酸酯。亚氨基靛红与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸二芳酯的反应导致形成2-氧代-3-（芳基氨基）吲哚-3-基膦酸二烷基或二芳基酯。

  DOI：

  10.1021/cc900169p
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Bromo-3-[(Z)-p-tolylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化多米诺反应合成3'，4'-二芳基-4'H-螺[吲哚啉-3,5'-[1'，2'，4']恶二唑] -2-酮及其抗菌活性

  摘要：

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600285

文献信息

• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Synthesis of 3′,4′-Diaryl-4′<i>H</i>-spiro[indoline-3,5′-[1′,2′,4′]oxadiazol]-2-ones<i>via</i>DMAP-catalyzed Domino Reactions and Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Liwei Xiang、Cheng Yang、Guang Han、Bing Du

  DOI：10.1002/cjoc.201600285

  日期：2016.9

  A convenient and metal‐free DMAP‐catalyzed domino reaction of isatins, arylamines and hydroximoyl chlorides has been developed to achieve 1,3‐dipolar cycloaddition of imines into aryl nitrile oxides at ambient temperature. In this one‐pot transformation, a 1,2,4‐oxadiazole skeleton was efficiently formed. This methodology needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。
• Rongalite-induced transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction: a rapid access to 3,3′-disubstituted oxindoles and its mechanistic studies
  作者：Sivaparwathi Golla、Naveenkumar Anugu、Swathi Jalagam、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d1ob02284a

  日期：——

  3′-disubstituted oxindoles from isatin derivatives using rongalite. In this protocol, rongalite plays a dual role as a hydride-free reducing agent and a C1 unit donor. This transition metal-free method enables the synthesis of a wide range of 3-hydroxy-3-hydroxymethyloxindoles and 3-amino-3-hydroxymethyloxindoles with 79–96% yields. One-pot reductive hydroxymethylation, inexpensive rongalite (ca. $0.03/1 g)

  已经开发了一种无过渡金属和无氢化物的还原羟醛反应，用于使用雕白粉从靛红衍生物合成具有生物活性的 3,3'-二取代羟吲哚。在该协议中，雕白粉作为无氢化物还原剂和 C1 单位供体发挥双重作用。这种不含过渡金属的方法能够以 79-96% 的产率合成各种 3-羟基-3-羟甲基羟吲哚和 3-氨基-3-羟甲基羟吲哚。一锅还原羟甲基化、廉价的雕白粉（约0.03 美元/1 g）、温和的反应条件和短的反应时间是这种合成方法的一些关键特征。该协议也适用于克级合成。
• A Simple and Efficient Synthesis of New 6-Arylimino-6H-indolo[2,1-b]quinazolin-12-ones under Microwave Irradiation
  作者：Javad Azizian、Ali A. Mohammadi、F. Ardakani、Ali R. Karimi、Mohammad R. Mohammadizadeh

  DOI：10.3987/com-03-9937

  日期：——

  A ring opening and selective reaction of isatoic anhydride with isatin-3-imine in the presence of catalytic amount of KF-Al2O3, a reusable catalyst, to yield a novel series of 6-aryliinino-6H-indolo[2,1-b]quinazolin-12-one under microwave irradiation, is described.
• KALLMAYER H. J., ARCH. PHARM. <APBD-AJ> 1975, 308, NO 10, 742-748
  作者：KALLMAYER H. J.

  DOI：——

  日期：——