morpholine-4-carbothioic acid-(2,4-dimethyl-anilide) | 132886-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: morpholine-4-carbothioic acid-(2,4-dimethyl-anilide)
• 英文别名: Morpholin-4-thiocarbonsaeure-(2,4-dimethyl-anilid)；N-(2,4-dimethylphenyl)-4-morpholinecarbothioamide；N-(2,4-dimethylphenyl)morpholine-4-carbothioamide
• CAS: 132886-27-2
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂OS
• mdl: MFCD03170512
• 分子量: 250.365
• InChiKey: BTQREOYPEDPNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  morpholine-4-carbothioic acid-(2,4-dimethyl-anilide) 在 1,10-菲罗啉 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以228 mg的产率得到4-(4,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  不含配体的铜（II）催化剂与配体辅助的Pd（II）催化剂通过C–H官能化形成分子内C–S键一样有效

  摘要：

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.025
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 morpholine-4-carbothioic acid-(2,4-dimethyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  不含配体的铜（II）催化剂与配体辅助的Pd（II）催化剂通过C–H官能化形成分子内C–S键一样有效

  摘要：

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.025

文献信息

• A ligand free copper(II) catalyst is as effective as a ligand assisted Pd(II) catalyst towards intramolecular C–S bond formation via C–H functionalization
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Saroj Kumar Rout、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.025

  日期：2013.10

  Copper(I) catalysts are usually ineffective on the other hand Pd(II) catalysts are quite effective in promoting intramolecular sp2 C–H functionalization (C–S bond formation). Herein, we have developed a ligand assisted Pd(II) catalyzed C–S bond formation via C–H activation from arylthioureas leading to the formation of 2-aminobenzothiazoles for substrates bearing electron donating (EDG) groups in the

  铜（I）催化剂通常是在另一方面将Pd（II）催化剂是促进分子内的SP相当有效无效2 C-H官能化（C-S键的形成）。在这里，我们已经开发了一种配体辅助的Pd（II），通过芳基硫脲的C–H活化来催化C–S键的形成，从而导致在芳基环上带有给电子（EDG）基团的底物形成2-氨基苯并噻唑。然而没有协助配体该Pd（II）催化的反应是相当非生产性特别是对于硫脲具有强供电子基团中的芳环。有趣的是，无配体的Cu（II）催化的芳基硫脲的氧化环化对于在芳环上具有给电子基团和吸电子基团的芳基硫脲都同样有效。