3-[(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]-1-(2,4-dimethylphenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]-1-(2,4-dimethylphenyl)thiourea
• 英文别名: 3-((5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino)-(2,4-dimethylphenyl)thiourea；1-[(5-chloro-2-oxoindol-3-yl)amino]-3-(2,4-dimethylphenyl)thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₄OS
• 分子量: 358.851
• InChiKey: BULILNGWUNHZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]-1-(2,4-dimethylphenyl)thiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-(2-(5-(4-hydroxybenzylidene)-3-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene)hydrazono)-5-chloro-1H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,5-双芳基-噻唑烷酮-偶氮链-吲哚酮类衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体为3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物及其合成方法和应用。本发明采用计算机辅助药物设计技术，根据PTP1B催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成具有3,5‑双芳基‑噻唑烷酮‑偶氮链‑吲哚酮类衍生物基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物。体外对PTP1B酶抑制活性测试表明：化合物在浓度为5μg/mL下均显示出良好PTP1B抑制活性，抑制率为50％以上，其IC50值为1.25～5.88μM，抑制率最高达92.61％，活性最好的IC50值为1.25μM，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。

  公开号：

  CN114634501A
• 作为产物：
  描述：

  1-异硫氰酸基-2,3-二甲基苯 在 乙醇 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-[(5-chloro-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)amino]-1-(2,4-dimethylphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of piperazine-1-carbothiohydrazide derivatives of indolin-2-one

  摘要：

  By varying the substituents (R-1) at the indolin-2-one scaffold, a series of indolin-2-one derivatives bearing 4-phenylpiperazine-1-carbothiohydrazide moiety at the C3-position were synthesized and evaluated for their antiproliferative activity against three human cancer cell lines. We further selected the 5-chloroindolin-2-one moiety for the extension to another series of compounds by varying the substituents (R-2) at the phenyl group connected with the piperazine ring. Among all the compounds synthesized, 6d and 6l were most potent with IC50 values of 3.59 and 5.58 mu M, respectively against A549 lung cancer cells, while 5f and 6l possessed IC50 values of 3.49 and 4.57 mu M, respectively against HCT-116 colon cancer cells which were comparable to that of Sunitinib, an indolin-2-one derivative in cancer therapy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.03.099

文献信息

• 取代吲哚酮-偶氮链-3-取代-噻唑烷酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114634504A

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于医药技术领域，具体为一种含取代吲哚‑2‑酮‑3‑取代噻唑烷‑4‑酮类衍生物及其制备方法和用途。本发明采用计算机辅助药物设计技术，分析PTP1B蛋白三维结构的催化活性位点的结构特征，以具有广泛生物活性的1H‑吲哚‑2‑酮和1,3‑噻唑烷‑4‑酮片段作为结构母核，利用拼合原理，设计并合成一系列具有取代1H‑吲哚‑2‑酮‑偶氮链接‑3‑取代‑1,3‑噻唑烷‑4‑酮基本骨架的PTP1B小分子抑制剂化合物，并通过NMR和质谱分析表征。体外对PTP1B酶抑制活性表明：本发明化合物在浓度为5μg/mL下均显示出较好PTP1B抑制活性，其半数抑制浓度(IC50值)在5.44～9.27μM之间，可成为PTP1B抑制剂的先导化合物。