(Z)-2-(2-methoxy-2-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)isoindoline-1,3-dione | 1255468-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(2-methoxy-2-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(Z)-2-methoxy-2-trimethylsilyloxyethenyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1255468-00-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄Si
• 分子量: 291.379
• InChiKey: YYLQFHJUPVMNGE-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-邻苯二甲酰亚胺基乙酸甲酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-(2-methoxy-2-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)isoindoline-1,3-dione 、 (E)-2-(2-methoxy-2-((trimethylsilyl)oxy)vinyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  烷氧基和芳氧基取代的甘氨酸烯丙酸酯在爱尔兰的克莱森重排的发展

  摘要：

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。

  DOI：

  10.1021/jo1017124

文献信息

• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。