N-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑-3-甲酰胺 | 918814-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: N-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑-3-甲酰胺
• 英文名称: 3-(N-methylcarbamoyl)-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 1,2,4-Oxadiazole-3-carboxamide, N-methyl-5-(4-nitrophenyl)-；N-methyl-5-(4-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazole-3-carboxamide
• CAS: 918814-28-5
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₄
• 分子量: 248.198
• InChiKey: LRZHKCOHKCXOMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzoyl)oxyimino-2-amino-N-methylacetamide 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以20%的产率得到N-甲基-5-(4-硝基苯基)-1,2,4-恶二唑-3-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 3-Carbamoyl-1,2,4-Oxadiazoles

  摘要：

  通过三个步骤，从2-甲基-4-硝基异恶唑啉-5(2H)-酮合成了1,2,4-噁二唑系列，该系列在3位具有氨基甲酰基。 硝基异恶唑酮的氨解反应以极高的产率生成2-氨基-2-羟基亚氨基-N-甲基乙酰胺。 该关键酰胺肟的O-酰化反应，以及随后的环合反应，进展顺利，生成3-氨基甲酰基-1,2,4-噁二唑，其5位具有取代基，可通过改变O-酰化剂轻松进行修饰。 由于每个步骤只需要简单的操作，因此该方法的合成实用性很高。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950210

文献信息

• Inverse electron-demand 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxide with common nitriles leading to 3-functionalized 1,2,4-oxadiazoles
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Kazuya Kobiro、Shotaro Hirao、Jun Sawayama、Kazuhiko Saigo、Yumiko Ise、Yoshikazu Okajima、Masahiro Ariga

  DOI：10.1039/c1ob05682d

  日期：——

  A carbamoyl-substituted nitrile oxide was generated upon treatment of easily available 2-methyl-4-nitro-3-isoxazolin-5(2H)-one with THF (not dried); the reaction proceeded efficiently even in the absence of any special reagents and reaction conditions. The nitrile oxide caused 1,3-dipolar cycloaddition with common aliphatic nitriles or electron-rich aromatic nitriles to afford 3-functionalized 1,2

  处理易得的2-甲基-4-硝基-3-异恶唑啉-5（2 H）-四氢呋喃（未干燥）; 即使没有任何特殊的试剂和反应条件，反应也能有效地进行。一氧化氮与常见的脂肪族腈或富电子芳族腈引起1,3-偶极环加成反应，生成3-官能化的1,2,4-恶二唑，它们有望用作制备各种功能性材料的前体，方法是氨基甲酰基的化学转化。传统的1,2,4-恶二唑制备方法包括将富电子腈与缺电子腈或被路易斯酸活化的腈环加成，而我们的方法采用了富电子腈与缺电子的一氧化氮-逆电子需求的1,3-环加成。