1,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole | 1447700-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• 英文别名: 1,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole；1,5-Dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-YL)-indole
• CAS: 1447700-63-1
• 化学式: C₁₆H₂₂BNO₂
• 分子量: 271.167
• InChiKey: CROFYSZWQVYOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲基吲哚 在 C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-)*C₄₂H₃₈F₃PRuS⁽¹⁺⁾ 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,5-dimethyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过协同 B-H 键活化催化生成硼离子：氮杂环与频哪硼烷的难以捉摸的直接亲电硼酸化

  摘要：

  典型硼烷的 BH 键被束缚的钌 (II) 硫醇盐络合物的极性 Ru-S 键异裂，提供氢化钌 (II) 和硼离子，并与硫原子发生配价相互作用。这些稳定的加合物经过光谱表征，在一种情况下，BH 键激活步骤在晶体学上得到验证，这是 σ 键复分解的快照。源自 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷二聚体 [(9-BBN)2]、频哪醇硼烷 (pinBH) 和儿茶酚硼烷 (catBH) 的硼离子允许吲哚的亲电芳香取代。针对各种氮杂环进一步阐述了前所未有的 pinB 阳离子亲电硼酸化。

  DOI：

  10.1021/ja405925w

文献信息

• Zinc catalysed C3–H borylation of indoles and 1,1-diboration of terminal alkynes
  作者：Binfeng Zhang、Youliang Zou、Li Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1cc04497d

  日期：——

  transformation represents the use of an abundant, cheap and environmentally benign zinc catalyst in catalytic direct aromatic C–H borylation and offers a simple and prompt route towards the synthesis of C3-borylated indoles. The 1,1-diboration of terminal alkynes was also achieved using the same catalytic system to produce 1,1-diborylated alkenes.

  开发了一种低催化剂负载量的 Zn(OTf) 2催化的吲哚与频哪醇硼烷的 C3-H 硼化反应。这种转变代表了在催化直接芳族 C-H 硼化中使用丰富、廉价且环境友好的锌催化剂，并为合成 C3-硼化吲哚提供了一条简单快捷的途径。还使用相同的催化系统实现了末端炔烃的 1,1-二硼化，以生产 1,1-二硼化烯烃。