2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide | 92890-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2,3,5,6-tetramethyl-benzenesulfonic acid amide；2,3,5,6-Tetramethyl-benzolsulfonsaeure-amid；2,3,5,6-Tetramethylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 92890-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00159371
• 分子量: 213.301
• InChiKey: WOTPIPCWLVBYSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  391.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 ethyl 2-(N-(3-(4-cyano-5-cyclopropyl-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2,3,5,6-tetramethylphenylsulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四甲基苯磺酰氯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,5,6-tetramethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  解构非共价Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）抑制剂成碎片，以重建新的有效化合物。

  摘要：

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c02094

文献信息

• Sulfur(VI) fluoride compounds and methods for the preparation thereof
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US10117840B2

  公开（公告）日：2018-11-06

  This application describes a compound represented by Formula (I): (I) wherein: Y is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or —CH2CH2—, X2 is O or NR; and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of preparing the compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  该应用描述了由式(I)表示的化合物：(I)其中：Y是一个生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，其中Z与之以共价键结合；n为1、2、3、4或5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或—CH2CH2—，X2为O或NR；R包括H或从芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中选择的取代或未取代基团。还描述了制备这些化合物的方法、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Ketimines Using Cinchona Alkaloids
  作者：Shuichi Nakamura、Masashi Hayashi、Yuichi Hiramatsu、Norio Shibata、Yasuhiro Funahashi、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja908940e

  日期：2009.12.30

  Organocatalytic enantioselective hydrophosphonylation of ketimines using cinchona alkaloids and Na(2)CO(3) afforded products with high enantioselectivity. Both enantiomers of alpha-amino phosphonates can be prepared by using pseudoenantiomeric cinchona alkaloids. The catalyst loading of cinchona alkaloids can be reduced to 0.5 mol % without a significant loss of enantioselectivity.

  使用金鸡纳生物碱和 Na(2)CO(3) 对酮亚胺的有机催化对映选择性氢膦酰化提供了具有高对映选择性的产品。α-氨基膦酸酯的两种对映体都可以通过使用假对映体金鸡纳生物碱制备。金鸡纳生物碱的催化剂负载量可以降低到 0.5 mol%，而对映选择性没有显着损失。
• Physician Practice Patterns in the Treatment of Isolated Systolic Hypertension in a Primary Care Setting
  作者：Jeff Borenstein、Joanna L. Whyte、Enkhe Badamgarav、Delia Vogel、Stephen Deutsch、Scott Weingarten、Pablo Lapuerta

  DOI：10.1111/j.1524-6175.2001.01218.x

  日期：2002.3

  The authors evaluated the treatment of isolated systolic hypertension based on medical record review of charts between 1998 and 1999 in a multispecialty physician practice group. Two age‐stratified random samples of ambulatory medical records were examined (393 patients aged ≥65 years and 251 patients aged 50–64 years). The samples corresponded to the practices of 35 primary care physicians who were surveyed about their hypertension care. Isolated systolic hypertension was defined as systolic blood pressure ≥140 mm Hg and diastolic blood pressure <90 mm Hg. Results showed that isolated systolic hypertension represented 76% and 45% of uncontrolled blood pressure in the older and middle‐aged samples, respectively. Isolated systolic hypertension was often undiagnosed and untreated. Physicians reported treatment thresholds and goals that were significantly less aggressive for their patients ≥65 years of age. Physician awareness and treatment of isolated systolic hypertension have not yet caught up with consensus guidelines, and older patients may be affected most by this gap.

  作者通过审查 1998 年至 1999 年间一家多专科医师实践团体的病历，评估了孤立性收缩期高血压的治疗方法。研究者检查了两个按年龄分层的随机样本的门诊病历（393 名 ≥65 岁患者和 251 名 50-64 岁患者）。这些样本对应于 35 名初级保健医生的实践，这些医生接受了关于其高血压护理的调查。孤立性收缩期高血压被定义为收缩压 ≥140 mm Hg 且舒张压 <90 mm Hg。结果显示，在老年样本和中年样本中，孤立性收缩期高血压分别占未控制血压的 76% 和 45%。孤立性收缩期高血压通常未被诊断和治疗。医生报告称，他们对 ≥65 岁患者的治疗阈值和目标明显不那么积极。医生对孤立性收缩期高血压的认识和治疗尚未赶上共识指南，老年患者可能受到这一差距的最大影响。
• SULFUR (VI) FLUORIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS SCREENING AGENT
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：EP3892610A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  This application describes a compound represented by Formula (III): wherein: A is a biologically active organic core group comprising one or more of an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group, to which Z is covalently bonded; n is 1, 2, 3, 4 or 5; m is 1 or 2; Z is O, NR, or N; X1 is a covalent bond or -CH2CH2-, and R comprises H or a substituted or unsubstituted group selected from an aryl group, a heteroaryl aryl group, a nonaromatic hydrocarbyl group, and a nonaromatic heterocyclic group. Methods of using the compounds as screening agent to identify drug targets, and pharmaceutical compositions comprising the compounds are described as well.

  本申请描述了一种由式 (III) 表示的化合物： 其中A 是生物活性有机核心基团，包括芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基中的一个或多个，Z 与之共价键合；n 是 1、2、3、4 或 5；m为1或2；Z为O、NR或N；X1为共价键或-CH2CH2-，R包括H或一个取代或未取代的基团，该基团选自芳基、杂芳基、非芳香烃基和非芳香杂环基。 此外，还描述了将这些化合物用作筛选剂以确定药物靶点的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。
• Identification of Organic Compounds. IV. Chlorosulfonic Acid as a Reagent for Identification of Alkylbenzenes
  作者：Ernest H. Huntress、John S. Autenrieth

  DOI：10.1021/ja01857a055

  日期：1941.12