5-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole | 1201189-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole
• CAS: 1201189-40-3
• 化学式: C₁₆H₂₂BNO₃
• 分子量: 287.167
• InChiKey: PWAWLCWBJSBKNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(5-(5-fluoro-2-(5-methoxy-1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-4-yl)thiazol-2-yl)cyclobutanol 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  PYRROLOPYRIDINE AND PYRROLOPYRIMIDINE INHIBITORS OF KINASES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物或药用可接受的盐，其中A、B、R1、R2、R3、R4a、R5和Z在描述中有定义。本发明还涉及制备所述化合物的方法，以及含有所述化合物的组合物，用于抑制aurora等激酶。

  公开号：

  US20110281842A1
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-甲基-1H-吲哚 在 2-巯基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-methoxy-1-methyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Isodesmic C–H Borylation: Perspectives and Proof of Concept of Transfer Borylation Catalysis

  摘要：

  The potential advantages of using arylboronic esters as boron sources in C-H borylation are discussed. The concept is showcased using commercially available 2-mercaptopyridine as a metal-free catalyst for the transfer borylation of heteroarenes using arylboronates as borylation agents. The catalysis shows a unique functional group tolerance among C-H borylation reactions, tolerating notably terminal alkene and alkyne functional groups. The mechanistic investigation is also described.

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04305

文献信息

• Practical and Scalable Synthesis of Borylated Heterocycles Using Bench-Stable Precursors of Metal-Free Lewis Pair Catalysts
  作者：Arumugam Jayaraman、Luis C. Misal Castro、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00248

  日期：2018.11.16

  A practical and scalable metal-free catalytic method for the borylation and borylative dearomatization of heteroarenes has been developed. This synthetic method uses inexpensive and conveniently synthesizable bench-stable precatalysts of the form 1-NHR2-2-BF3-C6H4, commercially and synthetically accessible heteroarenes as substrates, and pinacolborane as the borylation reagent. The preparation of several

  已开发出一种实用且可扩展的无杂芳烃的硼化和硼基脱芳香化的无金属催化方法。这种合成方法使用廉价且可方便合成的1-NHR 2 -2-BF 3 -C 6 H 4形式的台式稳定型预催化剂。，市售和合成途径可得到的杂芳烃作为底物，频哪醇硼烷作为硼化试剂。在无溶剂条件下，无需使用Schlenk技术或手套箱即可制备2和50 g规模的数个硼化杂环。使用这种经济高效的绿色方法还可以实现其中一种杂芳烃底物的公斤级硼化，这证明了我们的方法可以在精细化工行业中方便地实施的事实。
• Organophosphorus-catalyzed relay oxidation of H-Bpin: electrophilic C–H borylation of heteroarenes
  作者：Jeffrey M. Lipshultz、Yue Fu、Peng Liu、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/d0sc05620k

  日期：——

  phosphorus triamide (1, PN[o-NMe-C6H4]2}) is shown to catalyze C–H borylation of electron-rich heteroarenes with pinacolborane (HBpin) in the presence of a mild chloroalkane reagent. C–H borylation proceeds for a range of electron-rich heterocycles including pyrroles, indoles, and thiophenes of varied substitution. Mechanistic studies implicate an initial P–N cooperative activation of HBpin by 1 to give

  在温和的氯代烷试剂存在下，非三角磷三酰胺 ( 1 , PN[ o -NMe-C 6 H 4 ] 2 }) 可催化富电子杂芳烃与频哪醇硼烷 (HBpin) 的 C-H 硼化反应。对于一系列富电子杂环，包括不同取代的吡咯、吲哚和噻吩，进行 C-H 硼化。机理研究表明HBpin的初始 P-N 协同活化由1产生P-氢化二氮杂膦2，其被 Atherton-Todd 氧化与氯代烷转移以产生P-氯二氮杂膦3. DFT 计算表明频哪醇硼烷随后被3氧化生成氯频哪醇硼烷 (ClBpin) 作为瞬态亲电硼化物质，与观察到的取代基效应和区域化学结果一致。这些结果说明了有机磷催化中已建立的反应途径的目标转移，以实现主基团催化的 C-H 硼化的新模式。
• Zinc catalysed C3–H borylation of indoles and 1,1-diboration of terminal alkynes
  作者：Binfeng Zhang、Youliang Zou、Li Wang、Hua Zhang

  DOI：10.1039/d1cc04497d

  日期：——

  transformation represents the use of an abundant, cheap and environmentally benign zinc catalyst in catalytic direct aromatic C–H borylation and offers a simple and prompt route towards the synthesis of C3-borylated indoles. The 1,1-diboration of terminal alkynes was also achieved using the same catalytic system to produce 1,1-diborylated alkenes.

  开发了一种低催化剂负载量的 Zn(OTf) 2催化的吲哚与频哪醇硼烷的 C3-H 硼化反应。这种转变代表了在催化直接芳族 C-H 硼化中使用丰富、廉价且环境友好的锌催化剂，并为合成 C3-硼化吲哚提供了一条简单快捷的途径。还使用相同的催化系统实现了末端炔烃的 1,1-二硼化，以生产 1,1-二硼化烯烃。
• Novel Tricyclic Compounds
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20090312338A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供化合物I的药学上可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤病症。
• Substituted dihydropyrazolo[3,4-D]pyrrolo[2,3-B]pyridines and methods of use thereof
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US08785639B2

  公开（公告）日：2014-07-22

  The invention provides a compound of Formula (Ie), pharmaceutically acceptable salts, or stereoisomers thereof wherein the variables are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了公式（Ie）的化合物、药学上可接受的盐或其立体异构体，其中变量在此定义。本发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤病症。