(1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxymethyl-2-methylenecyclopentyl benzoate | 1435752-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxymethyl-2-methylenecyclopentyl benzoate
• 英文别名: [(1R,3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-2-methylidenecyclopentyl] benzoate
• CAS: 1435752-31-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄Si
• 分子量: 362.541
• InChiKey: SMKXKIYXMMYRGB-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-7-(trimethylsilyl)hept-1-en-6-yne-3,5-diol 在 咪唑 、 二氯二茂钛 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (1R,3R,4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxymethyl-2-methylenecyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  恩替卡韦的全合成

  摘要：

  恩替卡韦（BMS-200475）由4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-酮和丙烯醛合成。其制备的关键特征是：（i）立体选择性的硼-醛醇缩合反应，以提供亚甲基环戊烷部分的无环碳骨架；（ii）通过环氧化物经Cp 2 TiCl催化的分子内自由基加成至炔烃而环化；（iii）通过Mitsunobu反应与嘌呤衍生物偶联。

  DOI：

  10.1021/jo400607v

文献信息

• Total Synthesis of Entecavir
  作者：Javier Velasco、Xavier Ariza、Laura Badía、Martí Bartra、Ramon Berenguer、Jaume Farràs、Joan Gallardo、Jordi Garcia、Yolanda Gasanz

  DOI：10.1021/jo400607v

  日期：2013.6.7

  4-trimethylsilyl-3-butyn-2-one and acrolein. The key features of its preparation are: (i) a stereoselective boron–aldol reaction to afford the acyclic carbon skeleton of the methylenecylopentane moiety; (ii) its cyclization by a Cp2TiCl-catalyzed intramolecular radical addition of an epoxide to an alkyne; and (iii) the coupling with a purine derivative by a Mitsunobu reaction.

  恩替卡韦（BMS-200475）由4-三甲基甲硅烷基-3-丁炔-2-酮和丙烯醛合成。其制备的关键特征是：（i）立体选择性的硼-醛醇缩合反应，以提供亚甲基环戊烷部分的无环碳骨架；（ii）通过环氧化物经Cp 2 TiCl催化的分子内自由基加成至炔烃而环化；（iii）通过Mitsunobu反应与嘌呤衍生物偶联。